(E)-4,4-Dimethyl-5-oxo-5-phenyl-pent-2-enal | 83181-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethyl-5-oxo-5-phenyl-pent-2-enal
• 英文别名: (E)-4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpent-2-enal
• CAS: 83181-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RWRUKVDPOOXCME-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-5,5-dimethylcyclopenten-1-yl)benzene 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (E)-4,4-Dimethyl-5-oxo-5-phenyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  氯化锌诱导烯丙基氯与炔烃的环加成反应：一种新的环戊烯合成

  摘要：

  氯化锌既可以催化环加成反应，也可以简单地将烯丙基氯化物加成至炔烃中。前者的反应可以导致4-氯-环戊烯的良好产率，并且构成了新的环戊烯合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85561-1

文献信息

• O-silylated enolate phenylthioalkylation: a new synthesis of unsaturated 1,5-dicarbonyl compounds.
  作者：Hassan A. Khan、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87352-9

  日期：1982.1

  The O-silylated enolates of ketones and esters can be phenylthioalkylated by the chlorides (2) and (3) under ZnBr2-catalysis; ozonolysis and subsequent sulphoxide thermolysis then gives the corresponding unsaturated 1,5-dicarbonyl compounds.

  酮和酯的O-甲硅烷基化烯酸酯可以在ZnBr 2催化下通过氯化物（2）和（3）被苯硫基烷基化。然后进行臭氧分解和随后的亚砜热分解，得到相应的不饱和1，5-二羰基化合物。
• MILLER A.; MOORE M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 6, 577-580
  作者：MILLER A.、 MOORE M.

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, H. A.;PATERSON, I., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2399-2402
  作者：KHAN, H. A.、PATERSON, I.

  DOI：——

  日期：——
• Zinc chloride induced cycloaddition of allyl chlorides to alkynes: A new cyclopentene synthesis
  作者：Allen Miller、Michael Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85561-1

  日期：1980.1

  Zinc chloride catalyses both cycloaddition and simple addition of allylic chlorides to alkynes. The former reaction can lead to good yields of 4-chloro-cyclopentenes, and constitutes a new cyclopentene synthesis.

  氯化锌既可以催化环加成反应，也可以简单地将烯丙基氯化物加成至炔烃中。前者的反应可以导致4-氯-环戊烯的良好产率，并且构成了新的环戊烯合成。