2-chloro-5-bromophenylphenylmethane | 1185339-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-bromophenylphenylmethane
• 英文别名: 4-Bromo-1-chloro-2-(phenylmethyl)benzene；2-benzyl-4-bromo-1-chlorobenzene
• CAS: 1185339-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrCl
• 分子量: 281.579
• InChiKey: YLEVQJSHBZIYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-bromophenylphenylmethane 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-bromobenzophenone 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-chloro-5-bromophenylphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  在4'-位取代的C-芳基糖苷作为有效的和选择性的肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.032

文献信息

• 一种抗糖尿病化合物及其制备方法和用途
  申请人：南昌大学

  公开号：CN105693669A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了一种抗糖尿病化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。所述化合物的化学结构如式(I)所示：其中，R为i-Pr、Cl及COCH2Cl。本发明以2-氯5-溴苯甲酸和D-葡萄糖内酯为起始原料，经过反应，最终得到了三种Dapagliflozin衍生物，本发明不同定位基团的傅克酰基化反应的反应条件，确定了它们最佳反应条件，还运用了一种新型拆分立体异构的方法，优化反应条件，大大降低反应成本，提高了产率，且所使用的原料价廉易得，具有广泛的适用性。
• C-Aryl glucosides substituted at the 4′-position as potent and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Baihua Xu、Yan Feng、Huawei Cheng、Yanli Song、Binhua Lv、Yuelin Wu、Congna Wang、Shengbin Li、Min Xu、Jiyan Du、Kun Peng、Jiajia Dong、Wenbin Zhang、Ting Zhang、Liangcheng Zhu、Haifeng Ding、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Jacques Y. Roberge、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.032

  日期：2011.8

  Introduction of alkyl or alkoxy substituents at the 4′-position was found to improve SGLT2 potency, whereas introduction of a hydrophilic group at this position was deleterious. Compounds with alkoxy-, cycloalkoxy- or cycloalkenyloxy-ethoxy scaffolds exhibited good inhibitory activity and high selectivity toward SGLT2. Selected compounds were investigated for in vivo efficacy.

  已经合成了一系列在远端芳基环的4'-位置具有各种取代基的C-芳基葡糖苷，并评估了其对hSGLT1和hSGLT2的抑制作用。发现在4'-位置处引入烷基或烷氧基取代基可提高SGLT2的效力，而在该位置处引入亲水性基团是有害的。具有烷氧基-，环烷氧基-或环烯氧基-乙氧基支架的化合物表现出良好的抑制活性和对SGLT2的高选择性。研究了所选化合物的体内功效。