1-Butyl-4-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol | 114534-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Butyl-4-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• 英文别名: 1-Butyl-4-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• CAS: 114534-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SUWVDOCGSWJHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyl-4-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Butyl-2-methylphenol 、 2-Butyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Easy synthesis of 2,4-dialkyl substituted phenols and anisoles from p-bensoquinone

  摘要：

  The reaction of p-benzoquinone (1) with several organolithium compounds (methyl-, ethyl-, n-butyl, phenyllithium) leads directly, after acid hydrolysis, to the corresponding 2,4-dialkylphenols 4a-d, resulting from a rearrangement/aromatization process of the corresponding intermediate diols 3. The use of two different alkyllithium reagents leads to the mixed products 4e.f. Alternatively, the same results are obtained treating the crude isolated diols 3 with a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Applying this last methodology to the diethers 2, 2,4-dialkylanisoles 8 are obtained. A possible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88530-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 、 正丁基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Butyl-4-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与对苯醌和环己二酮的反应。4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮和1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1,4-二醇的合成。

  摘要：

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71450-x

文献信息

• Ligand-assisted nucleophilic additions. Control of site and face attack of nucleophiles on 4-oxido enones
  作者：Mark. Solomon、W. Charles L. Jamison、Michael. McCormick、Dennis. Liotta、David A. Cherry、John E. Mills、Rekha D. Shah、James D. Rodgers、Cynthia A. Maryanoff

  DOI：10.1021/ja00219a079

  日期：1988.5

  Les auteurs ont demontre qu'un haut degre de regioselectivite et de stereoselectivite peut etre atteint par l'utilisation d'un intermediaire alcoolate dans les additions nucleophiles

  Les auteurs ont Demontre qu'un haut degre de regioselectivite et destereoselectivite peut etre atteint par l'utilisation d'un intermediaire alcoolate dans les addeds 亲核试剂
• FISCHER A.; HENDERSON G. N., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 701-704
  作者：FISCHER A.、 HENDERSON G. N.

  DOI：——

  日期：——