sn-(3S)-[3-2H]glycerol | 139886-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sn-(3S)-[3-2H]glycerol
• 英文别名: sn-(3S)-(3-<2>H)glycerol；(1S,2R)-[1-2H1]-glycerol；(1S,2R)-1-deuteriopropane-1,2,3-triol
• CAS: 139886-85-4
• 化学式: C₃H₈O₃
• 分子量: 93.0868
• InChiKey: PEDCQBHIVMGVHV-QQKWSKTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 sn-(3S)-[3-2H]glycerol 在 盐酸 Enterobacter agglomerans PB-6042 、 calcium carbonate 、 yeast extract 作用下， 反应 72.0h， 以7 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  团聚蛋白A的生物合成：甘油的sn-C-3处的pro-R-和pro-S-氢立体定向结合到分支的C（3）部分中。

  摘要：

  团聚蛋白A的C（3）分支单元的生物合成起源已被调查。将Sn-（3R）-和sn-（3S）-[3-（2）H]甘油喂入团聚肠杆菌PB-6042，然后对所得团聚体A进行（2）H NMR分析，发现pro-R和pro甘油的sn-C-3处的-S氢分别立体定向地结合到团聚蛋白A的5E和5Z氢中。这些结果表明，C（3）支链单元的直接前体不是丙酮酸，而是1,3-双磷酸甘油酸或其生物等效物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.056
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2,3-di-O-benzoyl-(3-(2)H1)glycerate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到sn-(3S)-[3-2H]glycerol
  参考文献：
  名称：

  双丙酮葡萄糖结构作为手性模板。二。1个多功能合成子，用于手性氘标记和手性单氘甘油的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  开发了与双丙酮葡萄糖模板连接的手性氘代环氧乙烷衍生物，作为用于手性氘标记的新型多功能合成子。还通过相同模板的手性转录合成了手性单氘代甘油的所有四个非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92267-7

文献信息

• Assay for the Enantiomeric Analysis of [²H₁]-Fluoroacetic Acid:  Insight into the Stereochemical Course of Fluorination during Fluorometabolite Biosynthesis in <i>Streptomyces cattleya</i>
  作者：David O'Hagan、Rebecca J. M. Goss、Abdelkrim Meddour、Jacques Courtieu

  DOI：10.1021/ja026654k

  日期：2003.1.1

  analysis of (R)- and (S)-[2H1]-fluoroacetate has been developed using 2H[1H]-NMR in a chiral liquid crystalline solvent. This has enabled biosynthetic experiments to be conducted which reveal stereochemical details on biological fluorination occurring during the biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine in the bacterium Streptomyces cattleya. In particular, feeding experiments to S. cattleya

  在手性液晶溶剂中使用 2H[1H]-NMR 开发了一种用于 (R)-和 (S)-[2H1]-氟乙酸酯构型分析的灵敏方法。这使得能够进行生物合成实验，揭示在细菌 Streptomyces catyaya 中氟乙酸盐和 4-氟苏氨酸的生物合成过程中发生的生物氟化的立体化学细节。特别是，用同位素标记的 (1R, 2R)- 和 (1S, 2R)-[1-2H1]-甘油 3d 和 3e 和 [2,3-2H(4)]-琥珀酸酯 4a 对 S. catalya 进行饲养实验，得到上升到对映体富集的 [2-2H1]-氟乙酸盐样品 1a。
• Biosynthesis of acaterin: Metabolic fate of sn-3 hydrogens of glycerol during the formation of 4-dehydroacaterin
  作者：Yasuyo Sekiyama、Yoshinori Fujimoto、Keiji Hasumi、Akira Endo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00681-4

  日期：1999.5

  The metabolic fate of the pro-R and pro-S hydrogens at the sn-C-3 position of glycerol during the formation of 4-dehydroacaterin has been investigated using Pseudomonas sp. A92. Feeding studies of sn-(3R)- and sn-(3S)-(3-2H)glycerols revealed that 5E hydrogen of 4-dehydraocaterin originates mainly from pro-R hydrogen at sn-C-3 of glycerol, while 5Z hydrogen comes mainly from pro-S. These results ruled

  已经使用假单胞菌（Pseudomonas sp。）研究了在4-脱氢阿卡特林形成过程中甘油的sn -C-3位置的pro R和pro S氢的代谢命运。A92。对sn-（3 R）-和sn-（3 S）-（3- 2 H）甘油的进料研究表明，4-脱水儿茶素的5 E氢主要来源于甘油的sn-C-3处的pro-R氢， 5 Z氢主要来自pro-S。这些结果排除了丙酮酸和乳酸是C 3的直接前体。 Acaterin的分支单元，并建议使用1,3-双磷酸甘油酸或其生物等效物作为前体。
• Enantio- and Stereoselective Syntheses of Monodeuterium-labeled Glycerols
  作者：Kenji Yagi、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1271/bbb.61.1038

  日期：1997.1

  An efficient method is described for synthesizing and four possible diastereomers of stereochemically defined monodeuterated glycerols by utilizing Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  描述了一种利用 Sharpless 不对称二羟基化合成立体化学定义的单氘代甘油的四种可能的非对映体的有效方法。
• Site-Specific Hydrogen Isotope Fractionation in the Biosynthesis of Glycerol
  作者：Ben-Li Zhang、Stephan Buddrus、Maryvonne L. Martin

  DOI：10.1006/bioo.1999.1145

  日期：2000.2

  natural isotope fractionation (SNIF-NMR) produced in the glycolytic conversion of glucose into ethanol and glycerol provides isotopic transfer coefficients, a ij , which relate sites in the products to sites j in the reactants. The isotopic connection between the carbon-bound hydrogens of glycerol and those of glucose and water in fermentation reactions carried out with Saccharomyces cerevisiae has been

  摘要 对位点特异性天然同位素分馏 (SNIF-NMR) 进行的核磁共振研究提供了将产物中的位点与反应物中的位点 j 相关联的同位素转移系数 aij。已经研究了在用酿酒酵母进行的发酵反应中甘油的碳键氢与葡萄糖和水的碳键氢之间的同位素连接。a ij 系数提供了有关甘油氢谱系、磷酸丙糖异构化和磷酸二羟丙酮还原为 3-磷酸甘油的相对速率、还原的立体定向性、分子内和分子间氢的百分比的机械信息在反应过程中发生转移，以及活跃的整体动力学和热力学同位素效应的数量级。因此，在甘油的位点 3 pro-R（立体特异性编号）和 H 6 pro-R 之间以及在较小程度上确定葡萄糖的 H 2 以及甘油的位点 3 pro-S 与 H 6 pro-S 和 H 之间的密切联系1葡萄糖。此外，甘油的位点 2 与水有很强的相关性，也部分与葡萄糖有关。作为介质组成或环境条件的函数的同位素转移系数值的可能变化能够检测到机械扰动，例
• A short synthesis of (1S,2R)- and (1R,2R)-[1-2H]-glycerols
  作者：Jens Nieschalk、David O'Hagan

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00219-x

  日期：1997.7

  (1S,2R)- and 1a and 1b is reported. The key asymmetric step involves an AD-mix-β dihydroxylation on deuterium labelled Z- and E-allyl benzoates 4a and 4b. The route should facilitate the use of [2H]-glycerols 1a−1d in high enantiomeric purity (95%ee) in biosynthesis investigations.

  报告了一个简单的三步路线，到达（1 S，2 R）-和1a和1b。关键的不对称步骤涉及在氘标记的Z-和E-烯丙基苯甲酸酯4a和4b上进行AD-mix-β二羟基化。该途径应有助于在生物合成研究中使用高对映体纯度（95％ee）的[ 2 H]-甘油1a-1d。