1-C-(1,3-dithian-2-yl)-α-D-glucopyranose | 79774-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-(1,3-dithian-2-yl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 79774-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆S₂
• 分子量: 298.381
• InChiKey: RPUUFRWMVJYHPF-HPFNVAMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-C-(1,3-dithian-2-yl)-α-D-glucopyranose 以 吡啶 为溶剂， 以66%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-C-(1,3-dithian-2-yl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖的途径。内酯与2-硫代-，3-二硫杂环丁烷的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯的全（三甲基甲硅烷基）醚与2-lithio-1,3-dithiane反应，除去保护基团后，其62％的1-C-（1,3）收率。 -二硫代-2-基）-α-d-吡喃葡萄糖（3）为单个互变异构体；该产物形式上是7碳1,2-二羰基糖的衍生物。结晶的2,3,4,6-四乙酸酯（3的4是很容易获得的，再次是一个互变异构体，并且在乙酰化的强迫条件下，无环烯醇六乙酸酯与3的环状五乙酸酯（6）混合在一起。用阮内镍制得四乙酸酯4，得到α-吡喃糖3,4,5,7-四乙酸酯为1-脱氧-d-葡萄糖-庚糖，而五乙酸酯6的类似脱硫伴随有叔乙酰氧基的去除，提供了对C-β-d-葡萄糖基化合物2的立体定位，6-脱水-1-脱氧-d-甘油-d-古洛糖醇作为其3,4,5,7-四乙酸酯。为了探索链取代基对内酯衍生加合物的互变异构行为的影响，将简单的内酯5-戊醇化物，4-丁醇化物和4-戊醇化物与2-lithio-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85593-7
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-C-(1,3-dithian-2-yl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖的途径。内酯与2-硫代-，3-二硫杂环丁烷的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯的全（三甲基甲硅烷基）醚与2-lithio-1,3-dithiane反应，除去保护基团后，其62％的1-C-（1,3）收率。 -二硫代-2-基）-α-d-吡喃葡萄糖（3）为单个互变异构体；该产物形式上是7碳1,2-二羰基糖的衍生物。结晶的2,3,4,6-四乙酸酯（3的4是很容易获得的，再次是一个互变异构体，并且在乙酰化的强迫条件下，无环烯醇六乙酸酯与3的环状五乙酸酯（6）混合在一起。用阮内镍制得四乙酸酯4，得到α-吡喃糖3,4,5,7-四乙酸酯为1-脱氧-d-葡萄糖-庚糖，而五乙酸酯6的类似脱硫伴随有叔乙酰氧基的去除，提供了对C-β-d-葡萄糖基化合物2的立体定位，6-脱水-1-脱氧-d-甘油-d-古洛糖醇作为其3,4,5,7-四乙酸酯。为了探索链取代基对内酯衍生加合物的互变异构行为的影响，将简单的内酯5-戊醇化物，4-丁醇化物和4-戊醇化物与2-lithio-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85593-7

文献信息

• Inosose derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0260121B1

  公开（公告）日：1993-03-10
• US4898986A
  申请人：——

  公开号：US4898986A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5004838A
  申请人：——

  公开号：US5004838A

  公开（公告）日：1991-04-02