[1,2,5]thiadiazole-3,4-dicarboxylic acid dihydrazide | 22120-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,2,5]thiadiazole-3,4-dicarboxylic acid dihydrazide
• 英文别名: 2,1,3-Thiadiazol-dicarbonsaeure-(4,5)-dihydrazid；1,2,5-Thiadiazol-3,4-dicarbonsaeure-dihydrazid；1,2,5-Thiadiazole-3,4-dicarbohydrazide
• CAS: 22120-93-0
• 化学式: C₄H₆N₆O₂S
• 分子量: 202.197
• InChiKey: WQHCRDSNGVXZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,5]thiadiazole-3,4-dicarboxylic acid dihydrazide 反应 5.0h， 以90%的产率得到5,6-dihydro[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazine-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  高电子[1,2,5]噻二唑[3,4-d]哒嗪的4,7-二溴衍生物的合成及其交叉偶联反应

  摘要：

  合成了高度缺电子的[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]哒嗪的4,7-二溴衍生物。发现了通过钯催化的交叉偶联反应选择性形成单和二芳基（杂芳基）化的[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]哒嗪的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800961
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,2,5-thiadiazole-3,4-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到[1,2,5]thiadiazole-3,4-dicarboxylic acid dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  高电子[1,2,5]噻二唑[3,4-d]哒嗪的4,7-二溴衍生物的合成及其交叉偶联反应

  摘要：

  合成了高度缺电子的[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]哒嗪的4,7-二溴衍生物。发现了通过钯催化的交叉偶联反应选择性形成单和二芳基（杂芳基）化的[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]哒嗪的条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800961

文献信息

• Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1009 - 1015
  作者：Mataka,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MATAKA S.; TAKAHASHI K.; YAMADA Y.; TASHIRO M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 1009-1015
  作者：MATAKA S.、 TAKAHASHI K.、 YAMADA Y.、 TASHIRO M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the 4,7-Dibromo Derivative of Highly Electron-Deficient [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-<i>d</i> ]pyridazine and Its Cross-Coupling Reactions
  作者：Timofey N. Chmovzh、Ekaterina A. Knyazeva、Ludmila V. Mikhalchenko、Ivan S. Golovanov、Stanislav A. Amelichev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201800961

  日期：2018.11.8

  The 4,7‐dibromo derivative of highly electron‐deficient [1,2,5]thiadiazolo[3,4‐d]pyridazine was synthesized. Conditions for the selective formation of both mono‐ and di‐aryl(hetaryl)ated [1,2,5]thiadiazolo[3,4‐d]pyridazines by palladium‐catalysed cross‐coupling reactions were found.

  合成了高度缺电子的[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]哒嗪的4,7-二溴衍生物。发现了通过钯催化的交叉偶联反应选择性形成单和二芳基（杂芳基）化的[1,2,5]噻二唑[3,4- d ]哒嗪的条件。