3,4-di(4-methylphenyl)furan-2,5-dione | 128807-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-di(4-methylphenyl)furan-2,5-dione
• 英文别名: Di(p-tolyl)-maleinsaeureanhydrid；di-p-tolyl-maleic acid-anhydride；Di-p-tolyl-maleinsaeure-anhydrid；2,3-Di-p-tolyl-maleinsaeureanhydrid；3,4-Bis(4-methylphenyl)furan-2,5-dione
• CAS: 128807-54-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: UQXHORIMIRUJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(4-methylphenyl)furan-2,5-dione 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,4-di-p-tolyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备伯胺的方法

  摘要：

  本发明涉及化工领域，涉及一种从卤代烃（或烃基醇磺酸酯）和氨水（或甲酰胺）为原料制备伯胺的方法。本发明包括如下三个步骤：（1）酰亚胺化：3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)与氨（或甲酰胺）等反应制得3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(II)。（2）N?烃基化：以3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮类化合物(II)在碱的作用下，与卤代烃（或烃基醇磺酸酯）发生N?烃基化反应，制得N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)；（3）水解：N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)经碱性水解制备伯胺，生成的2,3?二芳基马来酸盐经酸处理自动关环形成3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)，后者经酰亚胺化后直接用于前述的N?烃基化反应。本发明具有3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮可以高回收率循环套用，原料摩尔比低，产物伯胺收率高的特点。

  公开号：

  CN103804108B
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-methoxy-2-(4-methylphenyl)acetamide 在 2-氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3,4-di(4-methylphenyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthèse en une étape de N-méthoxyindolinones, de N-méthoxymaléimides et d’anhydrides maléiques à partir d’acides hydroxamiques α-halogénés

  摘要：

  a-Halo hydroxamic acids were used in the synthesis of N-methoxyindolinones, symmetric and dissymmetric N-methoxymaleimides in good yields. The hydrolysis of N-methoxymaleimides constitues a new and good route to maleic anhydrides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.124

文献信息

• Diarylmaleic anhydrides: unusual organic luminescence, multi-stimuli response and photochromism
  作者：Xiaofei Mei、Jingwei Wang、Zhonggao Zhou、Shiyi Wu、Limei Huang、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1039/c6tc05519b

  日期：——

  Diarylmaleic anhydride derivatives containing benzene (BPMA), thiophene (BTMA) and indole (BIMA) exhibit diverse and distinct fluorescence: aggregation-caused quenching (ACQ) of red emission of BIMA, blue aggregation-induced emission (AIE) of BPMA, and green dual-state emission (DSE) of BTMA in both solution and the solid state. Theoretical calculation and crystal structure analysis indicate that intramolecular

  包含苯（BPMA），噻吩（BTMA）和吲哚（BIMA）的二芳基马来酸酐衍生物显示出多种不同的荧光：BIMA的红色发射，BPMA的蓝色聚集诱导发射（AIE）和绿色的聚集引起的猝灭（ACQ）溶液和固态BTMA的双态发射（DSE）。理论计算和晶体结构分析表明，分子内和分子间的相互作用是造成它们不同发射行为的原因。通过修饰BPMA和BPMA的结构，可以首次开发一系列具有全色发射的DSE活性分子。BIMA。有趣的是，BTMA和BPMA显示多刺激响应发光具有高对比度（Δ λ EM > 100纳米）和在二氯甲烷中的一个不寻常的光致变色现象，将其用于构建可重写数据存储器和模拟物分子的逻辑运算（4-至-2编码器和1：2解复用器）。
• A new synthetic route to N-amino maleimides
  作者：Claudie Florac、Mich�le Baudy-Floc'h、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39880001524

  日期：——

  N-Amino maleimides have been obtained in good yield through the reaction of α-halohydrazides with N-aminopyridine.

  通过α-卤代酰肼与N-氨基吡啶的反应，以高收率获得了N-氨基马来酰亚胺。
• Heck Arylation of Maleic Anhydrides Using Arenediazonium Tetrafluoro­borates: Synthesis of Mono- and Diarylated Maleic Anhydrides and of the ­Marine Alkaloids Prepolycitrin A and Polycitrin A
  作者：Carlos Correia、Antonio Burtoloso、Ariel Garcia、Karen Miranda

  DOI：10.1055/s-2006-951524

  日期：2006.11

  maleic anhydride. This Heck arylation methodology constitutes a new and direct entry to the synthesis of arylated maleic anhydride materials, natural products and their derivatives, as demonstrated with the total syntheses of the marine alkaloids prepolycitrin A and polycitrin A and with the synthesis of a N-protected fluorescent phenylalanine.

  研究了使用芳烃重氮四氟硼酸盐的马来酸酐的 Heck 芳基化。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐，其中一些显示出有趣的荧光特性，是通过一两步从廉价且市售的马来酸酐制备的。这种 Heck 芳基化方法构成了合成芳基马来酸酐材料、天然产物及其衍生物的一个新的直接入口，如海洋生物碱 prepolycitrin A 和 polycitrin A 的全合成以及 N 保护的荧光物质的合成所证明的那样。苯丙氨酸。
• Synthese de N-amino maléimides et d'anhydrides maléiques disubstitués à partir d'α-halogéno hydrazides. Etude du mécanisme de la réaction
  作者：C. Florac、M. Baudy-Floc'h、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85428-4

  日期：1990.1

  α-halohydrazides react with 2-amino pyridine to give symetrically substituted N-amino maleimides. We have shown that this reaction proceeds through the formation of 4-hydroxy imidazopyridines. This result open a new route to dissymetrically substituted N-amino maleimides. The hydrolysis of N-amino maleimides is a good route to substituted maleic anhydrides.

  α-卤代酰肼与2-氨基吡啶反应，得到对称取代的N-氨基马来酰亚胺。我们已经表明该反应通过形成4-羟基咪唑并吡啶而进行。该结果为不对称取代的N-氨基马来酰亚胺开辟了一条新途径。N-氨基马来酰亚胺的水解是制备取代的马来酸酐的良好途径。
• Polymer stabilizers
  申请人：GAF CORPORATION

  公开号：EP0061079A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Polymer thickeners having a viscosity of at least 10 K, employed in acid media are stabilized with Redox indicators having from 6 to 30 carbon atoms, such as, for example, methylene blue, phenosafranine, pyronine Y, tartrazine, amaranth, methyl orange, and alkali metals salt of diphenylamine sulfonate and malachite green oxalate, which stabilizers are combined with the polymer in a concentration of between about 0.005 to about 1 weight %.

  在酸性介质中使用的粘度至少为 10 K 的聚合物增稠剂可使用具有 6 至 30 个碳原子的氧化还原指示剂进行稳定，例如亚甲基蓝、苯并呋喃、吡咯宁 Y、酒石酸、苋菜、甲基橙、二苯胺磺酸盐的碱金属盐和孔雀石绿草酸盐，这些稳定剂与聚合物的混合浓度约为 0.005 至 1 重量％。