(E)-6-(benzyloxy)-2-hexen-1-al | 129848-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(benzyloxy)-2-hexen-1-al
• 英文别名: (E)-6-(benzyloxy)hex-2-enal；(E)-6-phenylmethoxyhex-2-enal
• CAS: 129848-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YPYXNPMPFAVANT-LZCJLJQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(benzyloxy)-2-hexen-1-al 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E,2S)-N-methoxy-N-methyl-2-(methylsulfanylmethoxy)-7-phenylmethoxyhept-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (E)-6-(benzyloxy)-2-hexen-1-al
  参考文献：
  名称：

  首次选择性立体合成青霉素G

  摘要：

  间苯二酸内酯，paecilomycin G（1）的立体选择性全合成已完成。涉及的关键步骤是Corey-Fuchs反应，Sharpless不对称二羟基化，Jacobsen水解动力学拆分，Stille偶联，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.046

文献信息

• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。
• Synthetic study of spiroiridal triterpenoids: construction of functionalized spiro[4.5]decane skeleton using Claisen rearrangement of 2-(alkenyl)dihydropyran
  作者：Noriyuki Takanashi、Keiji Tamura、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.078

  日期：2015.1

  The spiroiridal triterpenoids show interesting biological activities, such as a piscicidal activity, PKC activation, and molluscicidal activity. Herein, the first synthesis of the functionalized spiro[4.5]decane skeleton of spiroiridal triterpenoids was accomplished. The characteristic features of the present synthesis are the Claisen rearrangement of 2-(alkenyl)dihydropyran developed by our group and the efficient transformation into the key intermediate (+)-6. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zirconium tetra-tert-butoxide, an efficient and convenient basic reagent in organic synthesis. Utilization in cross and intramolecular aldol reactions
  作者：Hiroaki Sasai、Yoshie Kirio、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00306a003

  日期：1990.9
• Enantioselective Organocatalytic Hydrophosphination of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Jan Vesely、Peter Hammar、Lars Eriksson、Fahmi Himo、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200700916

  日期：2007.6.11
• SASAI, HIROAKI;KIRIO, YOSHIE;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5306-5308
  作者：SASAI, HIROAKI、KIRIO, YOSHIE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——