(3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-4-enal | 917251-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (E,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 917251-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: LMKVIJYWKZGRRB-PCUGXKRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.84h， 生成 隐甲藻
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙酸羟醛方法首次合成了隐莫卡酮D2的立体选择性全合成和（5R，7S）-Kurzilactone和（+）-隐叶酮的合成。

  摘要：

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290771
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙酸羟醛方法首次合成了隐莫卡酮D2的立体选择性全合成和（5R，7S）-Kurzilactone和（+）-隐叶酮的合成。

  摘要：

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290771

文献信息

• Two simple and alternative approaches for the synthesis of anticancer active goniothalamin
  作者：Manchala Narasimhulu、S. Siva Prasad、Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.461

  日期：——

  Two alternative and straightforward routes were developed for the construction of (R)-goniothalamin, a natural anticancer agent. The first method starts with (R)-glycidol involving stereoselective (partial) reduction of alkyne and sulfoxide Julia-Lythgoe olefination as key steps. Second method deals with the synthesis of (R)goniothalamin from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with partial reduction

  为构建 (R)-goniothalamin（一种天然抗癌剂）开发了两种替代且直接的途径。第一种方法从 (R)-缩水甘油开始，包括炔烃和亚砜 Julia-Lythgoe 烯化的立体选择性（部分）还原作为关键步骤。第二种方法涉及从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 (R)goniothalamin，其中部分还原腈和 Still-Gennari 立体选择性烯化作为关键步骤。这两种标准有机反应顺序简单的方法可用于有机化学二、三年级课程。
• Application of the Cosford cross-coupling protocol for the stereoselective synthesis of (R)-(+)-goniothalamin, (R)-(+)-kavain and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.122

  日期：2006.11

  An efficient and versatile synthetic method has been developed and utilized for the stereoselective synthesis of (R)-(+)goniothalamin 1, (R)-(+)-kavain 2 and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain 3. Application of the Cosford protocol and direct conversion of aldehydes to P-keto-esters are the key steps in our approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone F1
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Ahmad Alghamdi

  DOI：10.1055/s-0035-1561394

  日期：——

  Abstract A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation, and olefin cross-metathesis as key transformations. A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation,

  摘要 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。
• First Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone D2 and Syntheses of (5R,7S)-Kurzilactone and (+)-Cryptofolione by an Asymmetric Acetate Aldol Approach
  作者：Jhillu Yadav、Bogonda Ganganna、Dinesh Bhunia

  DOI：10.1055/s-0031-1290771

  日期：2012.5

  efficient concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone D2 and syntheses of (5R,7S)-kurzilactone and (+)-cryptofolione, based on an asymmetric acetate aldol reaction starting from trans-cinnamaldehyde, are described. The other key reactions are a Horner–Wadsworth–Emmons reaction, a Brown’s asymmetric allylation and a ring-closing metathesis. An efficient concise stereoselective total synthesis

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。