(R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one | 107978-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-thiophenyl-1-propanone；(2R)-1-phenyl-2-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 107978-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: WVUCTGTYKZMBPH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到1-phenyl-2-phenylsulfanylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮和 3-酰基-2-恶唑烷酮的锡 (II) 烯醇化物的不对称磺基化。在光学活性环氧化物合成中的应用

  摘要：

  在手性二胺存在下，酮的锡(II)烯醇化物或3-酰基-2-恶唑烷酮与硫代磺酸盐之间的反应顺利进行，得到相应的具有高对映选择性的β-酮硫化物。此外，由这些β-酮硫化物制备光学活性环氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1809
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylsulfanyl-2-propen-1-ol 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到(R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高原子经济方法制备手性α-亚磺酰化酮

  摘要：

  手性α-亚磺酰化的酮是通用的构建单元，尽管其制备仍然存在一些局限性。在这里我们报告了一个新的两步程序，包括钯催化的炔丙醇的氢硫醇化，然后是烯丙醇的对映选择性Rh异构化。异构化反应是获得对映体富集形式的酮的关键步骤。这种新方法具有很高的原子经济性，并能产生高至高水平的对映选择性。不会产生废物。提出了一种涉及Rh-氢化物-烯酮中间体的异构化反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01424

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Sulfenylation of Ketone-Derived Enoxysilanes
  作者：Scott E. Denmark、Sergio Rossi、Matthew P. Webster、Hao Wang

  DOI：10.1021/ja506133z

  日期：2014.9.17

  A catalytic, enantioselective, Lewis base-catalyzed α-sulfenylation of silyl enol ethers has been developed. To avoid acidic hydrolysis of the silyl enol ether substrates, a sulfenylating agent that did not require additional Brønsted acid activation, namely N-phenylthiosaccharin, was developed. Three classes of Lewis bases—tertiary amines, sulfides, and selenophosphoramides—were identified as active

  已开发出催化、对映选择性、路易斯碱催化的甲硅烷基烯醇醚的 α-磺基化反应。为了避免甲硅烷基烯醇醚底物的酸性水解，开发了一种不需要额外布朗斯台德酸活化的磺基化试剂，即 N-苯基硫糖精。三类路易斯碱——叔胺、硫化物和硒代磷酰胺——被确定为α-亚磺酰化反应的活性催化剂。在所有三类的各种手性路易斯碱中，只有手性硒代磷酰胺通常以高产率和良好的对映选择性提供 α-苯硫酮。反应的选择性不取决于甲硅烷基的大小，但对双键几何形状和双键上的取代基数量高度敏感。最具选择性的底物是那些在烯氧基硅烷上含有孪生大取代基的底物。计算分析表明，对映选择性源于空间引导方法、畸变能量和轨道相互作用之间有趣的相互作用。
• Preparation of a Diisopropylselenophosphoramide Catalyst and its Use in Enantioselective Sulfenoetherification
  作者：Scott Denmark

  DOI：10.15227/orgsyn.096.0400

  日期：——
• YURA TAKESHI; IWASAWA NOBUHARU; CLARK RICHARD; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT.,(1986) N 11, 1809-1812
  作者：YURA TAKESHI、 IWASAWA NOBUHARU、 CLARK RICHARD、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Sulfenylation of Tin(II) Enolates of Ketones and 3-Acyl-2-oxazolidones. Application to the Synthesis of Optically Active Epoxides
  作者：Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa、Richard Clark、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1809

  日期：1986.11.5

  In the presence of chiral diamines, the reaction between tin(II) enolates of ketones or 3-acyl-2-oxazolidones and thiosulfonates proceeds smoothly to give the corresponding β-keto sulfides with high enantioselectivity. Further, optically active epoxides are prepared from these β-keto sulfides.

  在手性二胺存在下，酮的锡(II)烯醇化物或3-酰基-2-恶唑烷酮与硫代磺酸盐之间的反应顺利进行，得到相应的具有高对映选择性的β-酮硫化物。此外，由这些β-酮硫化物制备光学活性环氧化物。
• High-Atom Economic Approach To Prepare Chiral α-Sulfenylated Ketones
  作者：Jèssica Margalef、Rahul A. Watile、Thanya Rukkijakan、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01424

  日期：2019.9.6

  although there are still several limitations with their preparation. Here we report a new two-step procedure, consisting of Pd-catalyzed hydrothiolation of propargylic alcohols followed by an enantioselective Rh isomerization of allylic alcohols. The isomerization reaction is the key step for obtaining the ketones in their enantioenriched form. The new methodology has a high atom economy and induces good

  手性α-亚磺酰化的酮是通用的构建单元，尽管其制备仍然存在一些局限性。在这里我们报告了一个新的两步程序，包括钯催化的炔丙醇的氢硫醇化，然后是烯丙醇的对映选择性Rh异构化。异构化反应是获得对映体富集形式的酮的关键步骤。这种新方法具有很高的原子经济性，并能产生高至高水平的对映选择性。不会产生废物。提出了一种涉及Rh-氢化物-烯酮中间体的异构化反应机理。