{(2S,3S)-3-[(2S,3R,4S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl]-oxiranyl}-methanol | 155300-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(2S,3R,4S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 155300-01-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: KIHRPONUASXDPO-OOOLTRJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(2S,3R,4S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl]-oxiranyl}-methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(1S,1''S,2'R,4'S,5'R)-(-)-1-[Tetrahydro-5'-(2''-benzyloxy-1''-methylethyl)-4'-methylfuran-2'-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-2(S),4(S)-dimethyl-hex-5-en-3(R)-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 {(2S,3S)-3-[(2S,3R,4S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i

文献信息

• Two new routes to the C19C26 tetrahydrofuran fragment of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Dearg S. Brown、J.Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76542-7

  日期：1994.1

  Two highly efficient and complementary synthetic routes to the C19-C26 tetrahydrofuran fragment (2) of the novel acyltetronic acid ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603) (1) are described to provide multigramme quantities of the required product.
• Synthesis of the acyltetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Steven V. Ley、Dearg S. Brown、J. Andrew Clase、Antony J. Fairbanks、Ian C. Lennon、Helen M. I. Osborn、Elaine S. E. StokeséOwen、David J. Wadsworth

  DOI：10.1039/a804170i

  日期：——

  preparation of tetronasin 1, an acyltetronic acid ionophore demonstrating antibiotic, antiparasitic and growth promotion in ruminants is described. The key step involves a metal mediated cyclization reaction which creates two rings and four new stereocentres in a highly efficient manner. The configurations of three of these stereocentres are as required for the synthesis of tetronasin. The remaining stereocentre

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。