甲基3,6-二脱氧-alpha-D-阿拉伯糖-吡喃己糖苷 | 6154-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基3,6-二脱氧-alpha-D-阿拉伯糖-吡喃己糖苷
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl α - tyveloside；Methyl 3,6-dideoxy-α-D-arabinose-hexapyranosid；(2S,3S,5S,6R)-2-Methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 6154-71-8
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DRIBCYZSKHETPK-BWBBJGPYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷，二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,6-二脱氧-alpha-D-阿拉伯糖-吡喃己糖苷 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-<(R)-1-benzyloxy>ethylfuranne
  参考文献：
  名称：

  3,6-二脱氧氧基-α-d-et-l-阿拉伯糖基六吡喃糖苷的甲基化排列

  摘要：

  摘要通过对3,6-二脱氧-α-d-或-甲基进行区域反应，特异性地获得了2-O-苯甲酰基-5-O-苄基-3,6-dideoxy-α-d-或-1-l-阿拉伯呋喃糖苷。在路易斯酸存在下，l-阿拉伯糖基己糖吡喃糖苷与苯甲醛的收率极高（70-95％）。这些衍生物（2或9）的形成可能是由于双（缩醛）的中间形成，然后是分子间或分子内氢化物转移。OH -5选择性脱保护后，从9制备5-乙酰氨基-和5-氨基-3,5,6-三苯氧基己糖衍生物。在O-2处进行选择性脱保护并将甲基5-O-苄基-3,6-二脱氧-2-O-甲苯磺酰基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷或相应的2-O-三氟甲基磺酰基衍生物叠氮化成2-氨基- 2,5,6-三苯氧基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85654-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 220.5h， 生成 甲基3,6-二脱氧-alpha-D-阿拉伯糖-吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  A simple preparation of methyl 2,6-dideoxy- and methyl 3,6-dideoxy-α-d-arabino-hexopyranoside by photochemical deoxygenation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88119-1

文献信息

• Synthesis of α- and β-linked tyvelose epitopes of the Trichinella spiralis glycan: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(3,6-dideoxy-d-arabino-hexopyranosyl)-β-d-galactopyranosides
  作者：Mark A. Probert、Jian Zhang、David R. Bundle

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00229-7

  日期：1996.12

  Abstract The anomeric configuration of tyvelose, 3,6-dideoxy- d -arabino-hexopyranose, in the recently discovered glycan epitopes of the parasite Trichinella spiralis has not been established. Two 2-(trimethylsilyl)ethyl disaccharide glycosides, α- and β-Tyv-(1 → 3)-β-d-GalNAc (4 and 5), have been synthesized to provide model compounds that, together with the methyl 3,6-dideoxy-α- and β- d -arabino-hexopyranosides

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下
• Patroni, Joseph J.; Skelton, Brian W.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 987 - 999
  作者：Patroni, Joseph J.、Skelton, Brian W.、Stick, Robert V.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Birnbaum, George I.; Bundle, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 739 - 744
  作者：Birnbaum, George I.、Bundle, David R.

  DOI：——

  日期：——
• CHERNYAK, A. YA.;LEVINSKIJ, A. B.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 8, S. 1047-1058
  作者：CHERNYAK, A. YA.、LEVINSKIJ, A. B.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL DEOXY AND OXYGEN-SUBSTITUTED SUGAR-CONTAINING 14-AMINOSTEROID COMPOUNDS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0720616A1

  公开（公告）日：1996-07-10