1-(2-formylphenyl)allyl acetate | 1206880-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-formylphenyl)allyl acetate
• 英文别名: 1-(2-Formylphenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 1206880-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CCHIDBUMRNVOJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-formylphenyl)allyl acetate 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1-(2-((tosylimino)methyl)phenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联反应合成取代的二氢吲哚

  摘要：

  然后将丙烯酸酯环化：已开发出钯（II）催化的级联序列，以提供高度非对映异构体富集的顺-1-芳基-3-乙烯基异吲哚啉（请参见方案）。该方法使用可商购获得的芳基硼酸和含有多种电子富集，中性或不良芳族基团的环硼氧烷化合物。Ts = 4-甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201008160
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(diethoxymethyl)phenyl)allyl acetate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-(2-formylphenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过烷基扩环有效地进入2-取代的四氢喹啉体系：（±）-马来酸的立体选择性形式合成

  摘要：

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo902540x

文献信息

• Efficient Entry into 2-Substituted Tetrahydroquinoline Systems through Alkylative Ring Expansion: Stereoselective Formal Synthesis of (±)-Martinellic Acid
  作者：Masafumi Ueda、Sayuri Kawai、Masataka Hayashi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo902540x

  日期：2010.2.5

  new efficient synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines has been achieved by the domino reaction of N-indanyl(methoxy)amines, which consists of three types of reactions: elimination of an alcohol, the rearrangement of an aryl group, and the addition of an organolithium or magnesium reagent. The synthetic utility of this approach is demonstrated by the stereoselective formal synthesis of (±)- martinellic

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkenes with Redox-Neutral Remote Amidation of Aldehydes
  作者：Cungui Cheng、Shuiyou Liu、Danyang Lu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01113

  日期：2016.6.17

  A room-temperature and one-pot synthesis of ε-CF3-substituted amides via the copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with redox-neutral remote amidation of aldehydes is described. This reaction is featured by an unprecedented 1,5-H atom abstraction from aldehydic C–H bonds by α-CF3-alkyl radicals resulting from the radical trifluoromethylation of alkenes, thus enabling a new possibility of

  的室温和ε-CF的一锅法合成3通过与醛的氧化还原中性远程酰胺化烯烃的铜催化的三氟甲基化取代的酰胺进行说明。该反应由精选前所未有的1,5-H原子从由α-CF醛C-H键的抽象3个从烯烃的自由基三氟甲基化得到的，从而使三氟甲基化启动的远程SP的一种新的可能性-烷基2 Ç -H功能化。
• 一种合成2-苯甲酰胺基-2-苯基-3-乙烯基-1-茚酮的方法
  申请人：青海民族大学

  公开号：CN117720431A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明公开了一种合成2‑苯甲酰胺基‑2‑苯基‑3‑乙烯基‑1‑茚酮的方法，涉及2‑苯甲酰胺基‑2‑苯基‑3‑乙烯基‑1‑茚酮的化学合成技术领域。本发明包括如下步骤：S1：在常温下，将N‑(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)酰胺(0.5mmol)、噻唑卡宾前体(40.5mg，0.15mmol，30mol％)、邻炔基苯甲醛(0.75mmol)加入到干燥的双口圆底烧瓶中，在高纯氮气氛围中，用注射器加入干燥的乙腈(5mL)，在通氮气条件下搅拌反应混合物，将Et3N(126.3mg,1.25mmol,2.5equiv.)用微量注射器加入其中；S2：将反应混合物在氮气氛围下继续搅拌，进行淬灭反应，除去溶剂后剩余物硅胶柱色谱分离(PE:EA＝4:1至3:1)，得到邻酰胺基酮中间产物。本发明的合成方法反应效率高，易引入手性碳，立体选择性高，方法新颖且产物新颖，产率为82％。
• CN116924881
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric Synthesis of Multifunctionalized 2,3-Benzodiazepines by a One-Pot N-heterocyclic Carbene/Chiral Palladium Sequential Catalysis
  作者：Ya-Li Ding、Yun-Long Zhao、Shuang-Shuo Niu、Pei Wu、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02693

  日期：2020.1.17

  We report the first example of the construction of chiral 2,3-benzodiazepine compounds which are of biologic and pharmaceutical relevance by asymmetric catalysis. Catalyzed by a thiazolium-derived carbene and a palladium-chiral bidentate phosphine complex in sequence, one-pot reaction between 1-(2-(2-nitrovinyl)aryl)allyl esters 1 with azodicarboxylates 2 took place efficiently at ambient temperature

  我们报告了通过不对称催化具有生物和药物相关性的手性2，3-苯并二氮杂化合物手性化合物的构建的第一个例子。依次由噻唑鎓的卡宾和钯-手性双齿膦膦配合物催化，在环境温度下有效地进行了1-（2-（2-硝基乙烯基）芳基）烯丙基酯1与偶氮二羧酸酯2的一锅反应。 -硝基-1-乙烯基-1H-2,3-苯并二氮杂-2,3-二羧酸酯5的收率好至极好，对映体比例最高为95：5。