4-Nitroso-1,3-diphenyl-5-amino-pyrazol | 90012-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Nitroso-1,3-diphenyl-5-amino-pyrazol
• 英文别名: 4-nitroso-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine；4-nitroso-2,5-diphenylpyrazol-3-amine
• CAS: 90012-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: PKKUYVVNHSWUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitroso-1,3-diphenyl-5-amino-pyrazol 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3-二苯基-1H-吡唑-4,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型系列咪唑并[4,5-c]吡唑衍生物的合成及其作为除草剂的评价

  摘要：

  农业杂草控制中不断变化的问题需要定期引入新的除草剂。咪唑 [4,5-c] 吡唑被认为是潜在的除草剂，合成并检查了水稻中杂草对阔叶杂草和禾本科杂草的出苗前、出苗后和移栽后控制。获得的数据表明，一些咪唑并 [4,5-c] 吡唑对多种杂草具有潜在的除草活性，其中 5- 甲基、5- 硫甲基和 5- 未取代的衍生物最为有效。在 5-甲基磺酰咪唑 [4,5-c] 吡唑和咪唑并 [4,5-c] 吡唑啉酮系列中未观察到除草活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<337::aid-ardp337>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 苯 作用下， 生成 4-Nitroso-1,3-diphenyl-5-amino-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Qvist, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, vol. 5, # 2, p. 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The polysialyltransferase ST8Sia II/STX: posttranslational processing and role of autopolysialylation in the polysialylation of neural cell adhesion molecule
  作者：B. E. Close、J. M. Wilkinson、T. J. Bohrer、C. P. Goodwin、L. J. Broom、K. J. Colley

  DOI：10.1093/glycob/11.11.997

  日期：2001.11.1

  The presence of α2,8-linked polysialic acid on the neural cell adhesion molecule (NCAM) is known to modulate cell interactions during development and oncogenesis. Two enzymes, the α2,8-polysialyltransferases ST8Sia IV/PST and ST8Sia II/STX are responsible for the polysialylation of NCAM. We previously reported that both ST8Sia IV/PST and ST8Sia II/STX enzymes are themselves modified by α2,8-linked polysialic acid chains, a process called autopolysialylation. In the case of ST8Sia IV/PST, autopolysialylation is not required for enzymatic activity. However, whether the autopolysialylation of ST8Sia II/STX is required for its ability to polysialylate NCAM is unknown. To understand how autopolysialylation impacts ST8Sia II/STX enzymatic activity, we employed a mutagenesis approach. We found that ST8Sia II/STX is modified by six Asn-linked oligosaccharides and that polysialic acid is distributed among the oligosaccharides modifying Asn 89, 219, and 234. Coexpression of a nonautopolysialylated ST8Sia II/STX mutant with NCAM demonstrated that autopolysialylation is not required for ST8Sia II/STX polysialyltransferase activity. In addition, catalytically active, nonautopolysialylated ST8Sia II/STX does not polysialylate any endogenous COS-1 cell proteins, highlighting the protein specificity of polysialylation. Furthermore, immunoblot analysis of NCAM polysialylation by autopolysialylated and nonautopolysialylated ST8Sia II/STX suggests that the NCAM is polysialylated to a higher degree by autopolysialylated ST8Sia II/STX. Therefore, we conclude that autopolysialylation of ST8Sia II/STX, like that of ST8Sia IV/PST, is not required for, but does enhance, NCAM polysialylation.

  已知神经细胞黏附分子（NCAM）上的α2,8连接的多唾酸可以调节发育和肿瘤发生过程中的细胞相互作用。两种酶，α2,8-多唾酸转移酶ST8Sia IV/PST和ST8Sia II/STX，负责对NCAM进行多唾酸化。我们之前报道过，ST8Sia IV/PST和ST8Sia II/STX酶本身也被α2,8连接的多唾酸链修饰，这一过程称为自我多唾酸化。对于ST8Sia IV/PST来说，自我多唾酸化对其酶活性并不是必需的。然而，ST8Sia II/STX的自我多唾酸化是否对其多唾酸化NCAM的能力是必需的尚不清楚。为了理解自我多唾酸化如何影响ST8Sia II/STX的酶活性，我们采用了诱变的方法。我们发现ST8Sia II/STX被六个Asn连接的寡糖修饰，且多唾酸分布在修饰Asn 89、219和234的寡糖中。非自我多唾酸化的ST8Sia II/STX突变体与NCAM的共表达表明，自我多唾酸化并不是ST8Sia II/STX多唾酸转移酶活性所必需的。此外，具有催化活性的非自我多唾酸化ST8Sia II/STX未能对任何内源性COS-1细胞蛋白进行多唾酸化，突显了多唾酸化的蛋白特异性。此外，通过自我多唾酸化和非自我多唾酸化的ST8Sia II/STX对NCAM多唾酸化的免疫印迹分析表明，NCAM在自我多唾酸化的ST8Sia II/STX的作用下多唾酸化的程度更高。因此，我们得出结论：ST8Sia II/STX的自我多唾酸化与ST8Sia IV/PST相似，并不是进行NCAM多唾酸化所必需的，但确实增强了NCAM的多唾酸化。
• A new efficient route to imidazo[4,5-<i>c</i>]pyrazol-5-ones
  作者：Chiara B. Vicentini、Augusto C. Veronese、Maurizio Manfrini

  DOI：10.1002/jhet.5570340246

  日期：1997.3

  The synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazol-5-ones (6) is reported. 5-Amino-4-ethoxycarbonylaminopyra-zoles 3a-g when heated at 200° for 2 hours afford 6a-g. In a similar manner imidazo[4,5-c]pyrazol-5-one (6a) is readily obtained from 4-amino-5-ethoxycarbonylaminopyrazole (5a).

  报道了咪唑并[4，5 - c ]吡唑-5-酮的合成（6）。当在200°加热2小时时，5-氨基-4-乙氧基羰基氨基吡唑3a-g得到6a-g。以类似的方式，从4-氨基-5-乙氧基羰基氨基吡唑（5a）容易获得咪唑并[4，5 - c ]吡唑-5-酮（6a）。
• Synthesis of a Novel Series of Imidazo[4,5-c]pyrazole Derivatives and Their Evaluation as Herbicidal Agents
  作者：Chiara B. Vicentini、Maurizio Manfrini、Manuela Mazzanti、Angelo Scatturin、Carlo Romagnoli、Donatella Mares

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<337::aid-ardp337>3.0.co;2-p

  日期：1999.10

  control require periodic introduction of new herbicides. Imidazo[4,5‐c]pyrazoles, which were considered of interest as potential herbicides, were synthesized and examined for the pre‐emergence, post‐emergence, and post‐transplant control of weeds in rice against broadleaf and grass weed species. The data obtained suggest that some imidazo[4,5‐c]pyrazoles have potential herbicidal activity against a wide range

  农业杂草控制中不断变化的问题需要定期引入新的除草剂。咪唑 [4,5-c] 吡唑被认为是潜在的除草剂，合成并检查了水稻中杂草对阔叶杂草和禾本科杂草的出苗前、出苗后和移栽后控制。获得的数据表明，一些咪唑并 [4,5-c] 吡唑对多种杂草具有潜在的除草活性，其中 5- 甲基、5- 硫甲基和 5- 未取代的衍生物最为有效。在 5-甲基磺酰咪唑 [4,5-c] 吡唑和咪唑并 [4,5-c] 吡唑啉酮系列中未观察到除草活性。
• Selective synthesis of functionalized pyrazoles from 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with sodium nitrite: 5-Amino-4-nitrosopyrazoles and pyrazole-4-carbaldehydes
  作者：Rong-Hong Hsiao、Ching-Chun Tseng、Jia-Jun Xie、Shuo-En Tsai、Naoto Uramaru、Ching-Ya Lin、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.048

  日期：2019.8

  and efficient redox reaction was developed to react 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehyde with sodium nitrite (NaNO2) in an acidic solution (HCl/MeOH) to generate 5-amino-4-nitrosopyrazole, pyrazole-4-carbaldehyde, or diazenylpyrazole selectively. The results showed that 5-amino-4-nitrosopyrazoles were formed as the major product in the diluted acidic solution (≤2 N HCl in MeOH solution) through redox, formylation

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。
• Synthesis, Fastness and Spectral Properties of Some New Azo Pyrazole and Pyrazolotriazole Derivatives
  作者：Hala F. Rizk、Mahmoud A. El-Badawi、Seham A. Ibrahim、Mohamed A. El-Borai

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.737

  日期：2010.12.20

  alkaline medium. Oxidation of azo derivatives 3a-l with cupric acetate, in dimethy lformamide and stream of air, gave 2, 4,6-triaryl-2,4-dihydropyrazolo [4,3- d ]-1,2,3-triazoles 4a-l . and the fluorescence properties of the cyclic triazoles were studied. Diazotization of 5-amino-1,3-diaryl-1 H -pyrazoles 1a-c by sodium nitrite in ortho-phosphoricacid followed by coupling with some aryl amines gave o -aminoazo

  摘要。5-氨基-1，3-二芳基吡唑1a-c与不同芳基胺的重氮盐的偶合得到一系列新的1，3-二芳基-5-氨基-4-芳基吡唑3a-1。这样的化合物也可以通过使5-氨基-1，3-二芳基-4-亚硝基-1 H-吡唑2a-c与不同的芳基胺在碱性介质中反应而获得。在二甲基甲酰胺和空气流中，用乙酸铜氧化偶氮衍生物3a-1，得到2，4，4,6-三芳基-2,4-二氢吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三唑4a- l。并研究了环状三唑的荧光性质。在正磷酸中用亚硝酸钠将5-氨基-1,3-二芳基-1 H-吡唑1a-c重氮化，然后与一些芳基胺偶合，得到邻氨基偶氮化合物5a-f。化合物5a-f在吡啶和乙酸铜中的环化得到相应的三唑6a-f。化合物6a-f与不同的芳基重氮盐的偶合得到化合物7a-j。将合成的染料作为分散染料应用于聚酯，并评估其坚牢度。