4-Nitroso-1,3-diphenyl-5-amino-pyrazol | 90012-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Nitroso-1,3-diphenyl-5-amino-pyrazol
• 英文别名: 4-nitroso-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine；4-nitroso-2,5-diphenylpyrazol-3-amine
• CAS: 90012-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: PKKUYVVNHSWUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitroso-1,3-diphenyl-5-amino-pyrazol 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3-二苯基-1H-吡唑-4,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型系列咪唑并[4,5-c]吡唑衍生物的合成及其作为除草剂的评价

  摘要：

  农业杂草控制中不断变化的问题需要定期引入新的除草剂。咪唑 [4,5-c] 吡唑被认为是潜在的除草剂，合成并检查了水稻中杂草对阔叶杂草和禾本科杂草的出苗前、出苗后和移栽后控制。获得的数据表明，一些咪唑并 [4,5-c] 吡唑对多种杂草具有潜在的除草活性，其中 5- 甲基、5- 硫甲基和 5- 未取代的衍生物最为有效。在 5-甲基磺酰咪唑 [4,5-c] 吡唑和咪唑并 [4,5-c] 吡唑啉酮系列中未观察到除草活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<337::aid-ardp337>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 苯 作用下， 生成 4-Nitroso-1,3-diphenyl-5-amino-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Qvist, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, vol. 5, # 2, p. 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of 4,5-Diamino Pyrazole Derivatives and Their Antibacterial Activities
  作者：Hala F. Rizk、Mahmoud A. EI-Badawi、Seham A. Ibrahim、Mohamed A. EI-Borai

  DOI：10.1002/cjoc.201180265

  日期：2011.7

  yrazoles 4a–4c was reported. The different cyclization reactions were carried out with chalcone, 2‐mercaptoacetic acid and p‐anisialdehyde, ethyl chloroformate, glyoxal and thiourea to afford different N and S containing heterocycles. The reaction conditions were compared by conventional heating and microwave irradiation. The structures of the cyclization products were determined by analytical and

  据报道，可以方便地合成中间体4,5-二氨基-3-芳基-1-苯基吡唑4a - 4c。用查尔酮，2-巯基乙酸和对苯二甲醛，氯甲酸乙酯，乙二醛和硫脲进行不同的环化反应，得到不同的含N和S的杂环。通过常规加热和微波辐射比较反应条件。通过分析和光谱数据确定环化产物的结构。筛选了所有合成化合物的体外抗菌活性。
• The polysialyltransferase ST8Sia II/STX: posttranslational processing and role of autopolysialylation in the polysialylation of neural cell adhesion molecule
  作者：B. E. Close、J. M. Wilkinson、T. J. Bohrer、C. P. Goodwin、L. J. Broom、K. J. Colley

  DOI：10.1093/glycob/11.11.997

  日期：2001.11.1

  The presence of α2,8-linked polysialic acid on the neural cell adhesion molecule (NCAM) is known to modulate cell interactions during development and oncogenesis. Two enzymes, the α2,8-polysialyltransferases ST8Sia IV/PST and ST8Sia II/STX are responsible for the polysialylation of NCAM. We previously reported that both ST8Sia IV/PST and ST8Sia II/STX enzymes are themselves modified by α2,8-linked polysialic acid chains, a process called autopolysialylation. In the case of ST8Sia IV/PST, autopolysialylation is not required for enzymatic activity. However, whether the autopolysialylation of ST8Sia II/STX is required for its ability to polysialylate NCAM is unknown. To understand how autopolysialylation impacts ST8Sia II/STX enzymatic activity, we employed a mutagenesis approach. We found that ST8Sia II/STX is modified by six Asn-linked oligosaccharides and that polysialic acid is distributed among the oligosaccharides modifying Asn 89, 219, and 234. Coexpression of a nonautopolysialylated ST8Sia II/STX mutant with NCAM demonstrated that autopolysialylation is not required for ST8Sia II/STX polysialyltransferase activity. In addition, catalytically active, nonautopolysialylated ST8Sia II/STX does not polysialylate any endogenous COS-1 cell proteins, highlighting the protein specificity of polysialylation. Furthermore, immunoblot analysis of NCAM polysialylation by autopolysialylated and nonautopolysialylated ST8Sia II/STX suggests that the NCAM is polysialylated to a higher degree by autopolysialylated ST8Sia II/STX. Therefore, we conclude that autopolysialylation of ST8Sia II/STX, like that of ST8Sia IV/PST, is not required for, but does enhance, NCAM polysialylation.

  已知神经细胞黏附分子（NCAM）上的α2,8连接的多唾酸可以调节发育和肿瘤发生过程中的细胞相互作用。两种酶，α2,8-多唾酸转移酶ST8Sia IV/PST和ST8Sia II/STX，负责对NCAM进行多唾酸化。我们之前报道过，ST8Sia IV/PST和ST8Sia II/STX酶本身也被α2,8连接的多唾酸链修饰，这一过程称为自我多唾酸化。对于ST8Sia IV/PST来说，自我多唾酸化对其酶活性并不是必需的。然而，ST8Sia II/STX的自我多唾酸化是否对其多唾酸化NCAM的能力是必需的尚不清楚。为了理解自我多唾酸化如何影响ST8Sia II/STX的酶活性，我们采用了诱变的方法。我们发现ST8Sia II/STX被六个Asn连接的寡糖修饰，且多唾酸分布在修饰Asn 89、219和234的寡糖中。非自我多唾酸化的ST8Sia II/STX突变体与NCAM的共表达表明，自我多唾酸化并不是ST8Sia II/STX多唾酸转移酶活性所必需的。此外，具有催化活性的非自我多唾酸化ST8Sia II/STX未能对任何内源性COS-1细胞蛋白进行多唾酸化，突显了多唾酸化的蛋白特异性。此外，通过自我多唾酸化和非自我多唾酸化的ST8Sia II/STX对NCAM多唾酸化的免疫印迹分析表明，NCAM在自我多唾酸化的ST8Sia II/STX的作用下多唾酸化的程度更高。因此，我们得出结论：ST8Sia II/STX的自我多唾酸化与ST8Sia IV/PST相似，并不是进行NCAM多唾酸化所必需的，但确实增强了NCAM的多唾酸化。
• A new efficient route to imidazo[4,5-<i>c</i>]pyrazol-5-ones
  作者：Chiara B. Vicentini、Augusto C. Veronese、Maurizio Manfrini

  DOI：10.1002/jhet.5570340246

  日期：1997.3

  The synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazol-5-ones (6) is reported. 5-Amino-4-ethoxycarbonylaminopyra-zoles 3a-g when heated at 200° for 2 hours afford 6a-g. In a similar manner imidazo[4,5-c]pyrazol-5-one (6a) is readily obtained from 4-amino-5-ethoxycarbonylaminopyrazole (5a).

  报道了咪唑并[4，5 - c ]吡唑-5-酮的合成（6）。当在200°加热2小时时，5-氨基-4-乙氧基羰基氨基吡唑3a-g得到6a-g。以类似的方式，从4-氨基-5-乙氧基羰基氨基吡唑（5a）容易获得咪唑并[4，5 - c ]吡唑-5-酮（6a）。
• Selective synthesis of functionalized pyrazoles from 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with sodium nitrite: 5-Amino-4-nitrosopyrazoles and pyrazole-4-carbaldehydes
  作者：Rong-Hong Hsiao、Ching-Chun Tseng、Jia-Jun Xie、Shuo-En Tsai、Naoto Uramaru、Ching-Ya Lin、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.048

  日期：2019.8

  and efficient redox reaction was developed to react 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehyde with sodium nitrite (NaNO2) in an acidic solution (HCl/MeOH) to generate 5-amino-4-nitrosopyrazole, pyrazole-4-carbaldehyde, or diazenylpyrazole selectively. The results showed that 5-amino-4-nitrosopyrazoles were formed as the major product in the diluted acidic solution (≤2 N HCl in MeOH solution) through redox, formylation

  开发了一种新颖有效的氧化还原反应，使5-氨基-1 H-吡唑-4-甲醛与亚硝酸钠（NaNO 2）在酸性溶液（HCl / MeOH）中反应生成5-氨基-4-亚硝基吡唑，吡唑- 4-甲醛或二重氮基吡唑选择性地。结果表明，通过NaNO 2的氧化还原，甲酰化和亚硝化反应，在稀释的酸性溶液（≤MeOH中的2 N HCl）中形成了以5-氨基-4-亚硝基吡唑为主要产物。有趣的是，在6 N HCl的MeOH溶液中，吡唑-4-甲醛是主要产物。
• Synthesis, Fastness and Spectral Properties of Some New Azo Pyrazole and Pyrazolotriazole Derivatives
  作者：Hala F. Rizk、Mahmoud A. El-Badawi、Seham A. Ibrahim、Mohamed A. El-Borai

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.737

  日期：2010.12.20

  alkaline medium. Oxidation of azo derivatives 3a-l with cupric acetate, in dimethy lformamide and stream of air, gave 2, 4,6-triaryl-2,4-dihydropyrazolo [4,3- d ]-1,2,3-triazoles 4a-l . and the fluorescence properties of the cyclic triazoles were studied. Diazotization of 5-amino-1,3-diaryl-1 H -pyrazoles 1a-c by sodium nitrite in ortho-phosphoricacid followed by coupling with some aryl amines gave o -aminoazo

  摘要。5-氨基-1，3-二芳基吡唑1a-c与不同芳基胺的重氮盐的偶合得到一系列新的1，3-二芳基-5-氨基-4-芳基吡唑3a-1。这样的化合物也可以通过使5-氨基-1，3-二芳基-4-亚硝基-1 H-吡唑2a-c与不同的芳基胺在碱性介质中反应而获得。在二甲基甲酰胺和空气流中，用乙酸铜氧化偶氮衍生物3a-1，得到2，4，4,6-三芳基-2,4-二氢吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三唑4a- l。并研究了环状三唑的荧光性质。在正磷酸中用亚硝酸钠将5-氨基-1,3-二芳基-1 H-吡唑1a-c重氮化，然后与一些芳基胺偶合，得到邻氨基偶氮化合物5a-f。化合物5a-f在吡啶和乙酸铜中的环化得到相应的三唑6a-f。化合物6a-f与不同的芳基重氮盐的偶合得到化合物7a-j。将合成的染料作为分散染料应用于聚酯，并评估其坚牢度。