3-[1-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)prop-2-yn-1-yl]-1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole | 1451000-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)prop-2-yn-1-yl]-1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl 3-[1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)prop-2-ynyl]indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)prop-2-ynyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1451000-45-5
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 509.583
• InChiKey: AVSUYPXGZDVCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-ethynyloxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以81%的产率得到3-[1-(4-methylphenylsulfonamido)-3-(2-oxooxazolidin-3-yl)prop-2-yn-1-yl]-1-tert-butoxycarbonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过锂化胺与芳基亚胺加成方便合成γ-氨基-胺；Aza-Meyer-Schuster 重排的观察

  摘要：

  怀着最深切的敬意和钦佩，我们在斯科特·E·丹麦教授 60岁生日的特殊时刻将这篇论文献给他。 抽象的 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338476

文献信息

• A Convenient Synthesis of γ-Amino-Ynamides via Additions of Lithiated Ynamides to Aryl Imines; Observation of an Aza-Meyer-Schuster Rearrangement
  作者：Kyle DeKorver、Yu Tang、Richard Hsung、Rui Qi、Xiao-Na Wang、Chao-Chao Wang、Qian Li、Hui Li、Ming-Can Lv、Qing Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338476

  日期：——

  nucleophilic addition of lithiated ynamides to aryl imines are described. This work also features an aza-variant of a Meyer–Schuster rearrangement of γ-amino-ynamides and their synthetic utility in intramolecular ketenimine­ [2+2] cycloadditions. Efforts in developing an expeditious and convenient method for synthesizing γ-amino-ynamides via nucleophilic addition of lithiated ynamides to aryl imines are described

  怀着最深切的敬意和钦佩，我们在斯科特·E·丹麦教授 60岁生日的特殊时刻将这篇论文献给他。 抽象的 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。 描述了开发一种通过锂化炔酰胺与芳基亚胺的亲核加成来合成 γ-氨基-炔酰胺的快速且方便的方法的努力。这项工作还介绍了 γ-氨基-炔酰胺的 Meyer-Schuster 重排的氮杂变体及其在分子内烯酮亚胺 [2+2] 环加成中的合成用途。