2-(3-methyl-2-sulfanylidene-4H-1,3-benzoxazin-4-yl)-1-phenylethanone | 118110-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-sulfanylidene-4H-1,3-benzoxazin-4-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 118110-19-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: CTGTYPQGUYHRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-sulfanylidene-4H-1,3-benzoxazin-4-yl)-1-phenylethanone 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到3-Methyl-4-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple, One-Step Synthesis of 3,4-Dihydro-4-phenacyl-2H-1,3-benzoxazin-2-ones

  摘要：

  2-羟基查尔酮1a、b在氢氧化钾存在下，容易与烷基和芳基异氰酸酯反应，直接生成相应的3-烷基和3-芳基-3,4-二氢-4-苯乙酰基-2H-1,3-苯并恶唑啶-2-酮3。类似地，2-硫代酮类化合物5a、b是通过将1a、b与甲基异硫氰酸酯反应获得的。硫代酮5可以通过黄华银氧化物容易地被氧化为相应的酮类化合物3。查尔酮直接生成苯并恶唑啶酮的过程显然是通过中间体开链氨基甲酸酯的形成进行的。后者在碱催化下容易被对甲基苯磺酰氯裂解，生成相应的磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27532
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxychalcone 、 异硫氰酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-(3-methyl-2-sulfanylidene-4H-1,3-benzoxazin-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  A Simple, One-Step Synthesis of 3,4-Dihydro-4-phenacyl-2H-1,3-benzoxazin-2-ones

  摘要：

  2-羟基查尔酮1a、b在氢氧化钾存在下，容易与烷基和芳基异氰酸酯反应，直接生成相应的3-烷基和3-芳基-3,4-二氢-4-苯乙酰基-2H-1,3-苯并恶唑啶-2-酮3。类似地，2-硫代酮类化合物5a、b是通过将1a、b与甲基异硫氰酸酯反应获得的。硫代酮5可以通过黄华银氧化物容易地被氧化为相应的酮类化合物3。查尔酮直接生成苯并恶唑啶酮的过程显然是通过中间体开链氨基甲酸酯的形成进行的。后者在碱催化下容易被对甲基苯磺酰氯裂解，生成相应的磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27532