3,3',4',5,7-五羟基-8-甲氧基黄酮 | 27500-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,3',4',5,7-五羟基-8-甲氧基黄酮
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-pentahydroxy-8-methoxyflavone
• 英文别名: gossypetin 8-methyl ether；8-methoxyquercetin；corniculatusin；8-methoxy-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone；2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-methoxy-chromen-4-one；3,3',4',5,7-Pentahydroxy-8-methoxyflavon；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-8-methoxychromen-4-one
• CAS: 27500-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₈
• 分子量: 332.266
• InChiKey: ZASFHSAGASJGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4',5,7-五羟基-8-甲氧基黄酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,3',4',5,7-Pentaacetoxy-8-methoxyflavon
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441
• 作为产物：
  描述：

  3',4',7-trihydroxy-3,5,8-trimethoxyflavone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,3',4',5,7-五羟基-8-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441

文献信息

• El-Mousallamy, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 10, p. 702 - 704
  作者：El-Mousallamy

  DOI：——

  日期：——
• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI;YAMAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 441-447
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Masao Tsukayama、Yasuhiko Kawamura、Masamichi Seno、Shigeo Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.441

  日期：1988.2

  The 3- or 5-methoxyl group in the ditosylates of 5,7-dihydroxy-3,4′,8-trimethoxy- and 3,7-dihydroxy-4′,5,8-trimethoxyflavones was quantitatively demethylated with anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give the corresponding monohydroxyflavones, which were easily hydrolyzed into 3,5,7-trihydroxy-4′,8-dimethoxyflavone. On the basis of the results, the following convenient method for synthesizing 3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones was established. 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones or their tosylates were demethylated with 5% w/v anhydrous aluminum bromide in acetonitrile to give a mixture of the corresponding 3- and 5-hydroxyflavones. The mixture was tosylated and the resultant mixture was demethylated under the same conditions. The demethylated products were hydrolyzed with anhydrous potassium carbonate in methanol to give the desired 3,5,7-trihydroxy-8-methoxyflavones in high yields.

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。