6-Pyridin-2-yl-1H-quinolin-2-one | 99470-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Pyridin-2-yl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 99470-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: WGNYOCAOLVBRDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-Pyridin-2-yl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。1.（六元杂芳基）取代的衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0

  DOI：

  10.1021/jm00118a034

文献信息

• Cardiotonic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships in a new class of 3-, 4- and 5-pyridyl-2(1H)-quinolone derivatives
  作者：Gerard Leclerc、Gilbert Marciniak、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00162a002

  日期：1986.12

  A series of 3-, 4-, and 5-pyridyl-2(1H)-quinolone derivatives with H or HO or CH3O substituents in the 8-position were prepared and tested for positive inotropic activity. Several derivatives, especially 29, 9b, and 27 with a pyridyl ring in the 5-position, were ca. 2-10 times more potent on left guinea pig atria than sulmazole (ARL-115) and milrinone used as references. Some structure-activity relationships

  制备了一系列在8位具有H或HO或CH3O取代基的3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物，并测试了其正性肌力活性。大约有几个衍生物，特别是在5位带有吡啶环的29、9b和27。左豚鼠心房的效力是舒马唑（ARL-115）和米力农用作参考的2-10倍。讨论了一些构效关系。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BIPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE BIPHENYLE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1996040684A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) A process is described for preparing a compound of formula (I), or a salt thereof; wherein X is a protecting group; and R1, R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, C1-6alkyl or C1-6perfluoroalkyl; R5 is hydrogen or, when n is 1, R5 taken together with R3 comprises a double bond; m is 1, 2 or 3; n is 0 or 1; and p is 0, 1 or 2; by reacting a compound of formula (II) or a salt thereof; wherein R1 to R5, m, n and p are each as defined above and R6 is chloro, bromo, or iodo; with a compound of formula (III) or a salt thereof; wherein X is a protecting group and R7 is a zinc or tin moiety (such as ZnCl, ZnBr or Sn(C1-6alkyl)3); in the presence of a palladium or nickel catalyst.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer un composé de la formule (I), où un sel de celui-ci, formule dans laquelle: X représente un groupe protecteur; R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6 ou perfluoroalkyle C1-C6; R5 représente hydrogène ou, lorsque n vaut 1, R5 comprend avec R3 une liaison double; m vaut 1, 2 ou 3; n vaut 0 ou 1; et p vaut 0, 1 ou 2. Ledit procédé consiste à faire réagir un composé de la formule (II), ou un sel de celui-ci, formule dans laquelle les groupes R1 à R5, m, n et p correspondent à la définition donnée ci-dessus et R6 est un groupe chloro, bromo ou iodo, avec un composé de la formule (III), ou un sel de celui-ci, formule dans laquelle X représente un groupe protecteur et R7 représente une fraction zinc ou étain (telle que ZnCl, ZnBr ou Sn(alkyle C1-C6)3), en présence d'un catalyseur au palladium ou au nickel.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物或其盐的方法；其中X为保护基；R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、C1-6烷基或C1-6全氟烷基；R5为氢或当n为1时，R5与R3组成双键；m为1、2或3；n为0或1；p为0、1或2；通过将式(II)化合物或其盐与式(III)化合物或其盐在钯或镍催化剂存在下反应，其中R1至R5、m、n和p均如上定义，R6为氯、溴或碘，式(III)中X为保护基，R7为锌或锡基团（如ZnCl、ZnBr或Sn(C1-6烷基)3）。
• Pharmaceutically acceptable salts of quinolinone compounds having improved pharmaceutical properties
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050209247A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A lacate salt of a compound of Formula I or a tautomer of the compound, wherein Formula I has the following structure and R 1 -R 9 and R 12 -R 14 are as defined herein

  一种化合物I的乳酸盐或其互变异构体，其中化合物I具有以下结构，R1-R9和R12-R14如此处所定义。
• PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF QUINOLINONE COMPOUNDS HAVING IMPROVED PHARMACEUTICAL PROPERTIES
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20130018058A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A lacate salt of a compound of Formula I or a tautomer of the compound, wherein Formula I has the following structure and R 1 -R 9 and R 12 -R 14 are as defined herein

  一种化合物I的乳酸盐或其互变异构体，其中化合物I具有以下结构，R1-R9和R12-R14如此定义。
• Pharmaceutically Acceptable Salts of Quinolinone Compounds Having Improved Pharmaceutical Properties
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20130338171A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A lacate salt of a compound of Formula I or a tautomer of the compound, wherein Formula I has the following structure and R 1 -R 9 and R 12 -R 14 are as defined herein

  一种Formula I化合物的乳酸盐或其互变异构体，其中Formula I具有以下结构，R1-R9和R12-R14如此定义。