1-methoxy-2-nonanone | 925-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-nonanone
• 英文别名: 1-methoxy-nonan-2-one；1-Methoxynonan-2-one
• CAS: 925-50-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GLDAMPBWQGDRLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-Nonenyl acetate (Z)-3-nonenyl acetate 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-methoxy-2-nonanone 、 1-Methoxy-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  使用PdCl 2 / N，N-二甲基乙酰胺催化剂体系由内烯烃简单清洁合成酮。

  摘要：

  由PdCl 2和N，N-二甲基乙酰胺组成的简单催化系统能够使用分子氧从内烯烃清洁，选择性地合成酮。各种官能化的内烯烃被直接和区域选择性地氧化；远离取代部分的CC键的C原子优选被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.049

文献信息

• New general synthesis of α-alkoxyketones via α′-alkylation, α-alkylation and α,α′-dialkylation of α-alkoxyketimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Maria Teresa Rocchetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00662a

  日期：——

  important intermediates in organic synthesis and flavor compounds in food chemistry, were synthesized by deprotonation of N-(1-alkoxy-2-propylidene)isopropylamine, prepared by condensation of the corresponding α-alkoxyacetone with isopropylamine, and subsequent reaction of the corresponding 1-azaallylic anions with alkyl halides to afford α′-alkylated, α-alkylated and α,α′-dialkylated ketimines. Hydrolysis

  α-甲氧基和α-乙氧基酮是食品化学中有机合成和香料化合物的重要中间体，是通过将相应的α-烷氧基丙酮与N-（1-烷氧基-2-亚丙基）异丙胺脱质子化反应制得的异丙胺然后，使相应的1-氮杂烯丙基阴离子与烷基卤反应，得到α'-烷基化，α-烷基化和α，α'-二烷基化的酮亚胺。亚氨基官能团的水解产生所需的取代的α-烷氧基酮。α-，α'-和α，α'-（二）烷基化化合物的比例取决于所用碱的量和烷基化试剂的性质。
• 2-Heterosubstituted silylated ketone acetals: reagents for the preparation of .alpha.-functionalized methylketones from carboxylic acid chlorides
  作者：Allan Wissner

  DOI：10.1021/jo00393a034

  日期：1979.12
• Base-catalyzed Rearrangement of a-Benzotriazolyl Alkoxide Anions: Synthesis of One-Carbon Homologateda-Substituted Alkyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Zhongxing Zhang、Hengyuan Lang、Linghong Xie

  DOI：10.3987/com-96-s(n)1

  日期：——
• WISSNER A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4617-4622
  作者：WISSNER A.

  DOI：——

  日期：——
• Simple and clean synthesis of ketones from internal olefins using PdCl2/N,N-dimethylacetamide catalyst system
  作者：Takato Mitsudome、Syuhei Yoshida、Yamato Tsubomoto、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.049

  日期：2013.3

  A simple catalytic system consisting of PdCl2 and N,N-dimethylacetamide enabled clean and selective synthesis of ketones from internal olefins using molecular oxygen. Various functionalized internal olefins were directly and regioselectively oxidized; C atoms of CC bonds far from substituted moieties were preferably oxidized.

  由PdCl 2和N，N-二甲基乙酰胺组成的简单催化系统能够使用分子氧从内烯烃清洁，选择性地合成酮。各种官能化的内烯烃被直接和区域选择性地氧化；远离取代部分的CC键的C原子优选被氧化。