1-methoxy-1-hexyl-2-nonanone | 1263407-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-1-hexyl-2-nonanone
• 英文别名: 7-Methoxypentadecan-8-one
• CAS: 1263407-65-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: GCCRDGUIHBOYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到1-methoxy-1-hexyl-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇乙酸酯和游离醇的电化学自由基反应直接生成α-烷氧基化羰基化合物

  摘要：

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00635

文献信息

• New general synthesis of α-alkoxyketones via α′-alkylation, α-alkylation and α,α′-dialkylation of α-alkoxyketimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Maria Teresa Rocchetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c0ob00662a

  日期：——

  important intermediates in organic synthesis and flavor compounds in food chemistry, were synthesized by deprotonation of N-(1-alkoxy-2-propylidene)isopropylamine, prepared by condensation of the corresponding α-alkoxyacetone with isopropylamine, and subsequent reaction of the corresponding 1-azaallylic anions with alkyl halides to afford α′-alkylated, α-alkylated and α,α′-dialkylated ketimines. Hydrolysis

  α-甲氧基和α-乙氧基酮是食品化学中有机合成和香料化合物的重要中间体，是通过将相应的α-烷氧基丙酮与N-（1-烷氧基-2-亚丙基）异丙胺脱质子化反应制得的异丙胺然后，使相应的1-氮杂烯丙基阴离子与烷基卤反应，得到α'-烷基化，α-烷基化和α，α'-二烷基化的酮亚胺。亚氨基官能团的水解产生所需的取代的α-烷氧基酮。α-，α'-和α，α'-（二）烷基化化合物的比例取决于所用碱的量和烷基化试剂的性质。
• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。