3,3',6,6'-四羧酸-4,4'-联吡啶 | 124558-60-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,3',6,6'-四羧酸-4,4'-联吡啶
• 英文名称: [4,4'-bipyridine]-2,2',6,6'-tetracarboxylic acid
• 英文别名: 2,2',6,6'-tetracarboxy-4,4'-bipyridine；4-(2,6-dicarboxypyridin-4-yl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 124558-60-7
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₈
• 分子量: 332.226
• InChiKey: JFYAPOKTGQDQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',6,6'-四羧酸-4,4'-联吡啶 在 NaOH or C₅H₅N or (C₂H₅)3N or NH(CH(CH₃)2)2 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Manchester Framework Material 520
  参考文献：
  名称：

  基于锌 (II) 4,4'-Bipyridine-2,6,2',6'-tetracarboxylate 的多孔骨架聚合物：合成、结构和“类沸石”行为

  摘要：

  坚固的金属有机骨架化合物 {[Zn(2)(L)] x 4H(2)O}(infinity) I 已通过 ZnCl(2) 和 4,4'-bipyridine-2,6 的水热反应合成,2',6'-四羧酸 (H(4)L)。化合物 I 在手性空间群 P4(2)2(1)2 中结晶，其手性由氢键客体水分子的螺旋链产生，而不是由配位框架产生。从晶体中去除客体水分子提供了多孔材料 [Zn(2)(L)](infinity) (II)，它具有非常高的热稳定性和化学惰性。II 在 77 K 时的 N(2) 等温线表明具有 312.7 m(2)/g 的 BET 表面积和与 N(2) 分子非常强的相互作用 (betaE(0) = 29.6 kJ mol( -)(1))。II 还表现出显着的储气能力为 1。在 4 bar 和 77 K 下，H(2) 为 08 wt%，在 298 K 下为 9 Bar，甲烷为 3.14 wt%（44

  DOI：

  10.1021/ja060946u
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3',6,6'-四羧酸-4,4'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  刚性和紧凑的双核双水合 Gd 配合物作为高弛豫 MRI 试剂

  摘要：

  12 元吡啶基聚氨基羧酸盐大环配体 PCTA 的第一个双核 Gd 配合物是通过两种不同的合成程序通过吡啶单元的 C-C 连接合成的。还合成了二聚 AAZTA 配体，目的是比较松弛测量结果或两种双位 Gd 复合物。因此，[Gd 2 PCTA 2 (H 2 O) 4 ] 和 [Gd 2 AAZTA 2 (H 2 O) 4 ] 2−的1 H 弛豫研究突出了两种双核配合物的显着刚性和致密性，结果摩尔弛豫率（每 Gd），在 1.5 T 和 298 K 的约。12–12.6 毫米-1  s -1增加约。相对于相应的单核复合物，在 1.5 T 和 298 K 时为 80%（在 310 K 时为 +70%）。

  DOI：

  10.1002/chem.202101701

文献信息

• 2,2`,6,6`-四羧基-[4,4`-联吡啶]的合成方 法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN109503474B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种2,2',6,6'‑四羧基‑4,4'‑联吡啶的合成方法。该方法包括2,2'‑6,6'‑四甲基‑4,4'‑联吡啶的合成和2,2',6,6'‑四羧基‑4,4'‑联吡啶的合成，2,2'‑6,6'‑四甲基‑4,4'‑联吡啶的合成包括偶联和空气氧化步骤。本发明用经济实惠的空气作为氧化剂，氧化偶联产物，从而能够在反应控制、产品分离和原料回收等方面较现有的SO2氧化法和Pd催化剂催化法有绝对优势；通过加入过量2,6‑二甲基吡啶来实现金属钠的充分反应和反应时间的缩短，明显提高了产品的产率。
• Novel dense organic–lanthanide hybrid architectures: syntheses, structures and magnetic properties
  作者：Zheng-Shuai Bai、Jing Xu、Taka-aki Okamura、Man-Sheng Chen、Wei-Yin Sun、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1039/b816205k

  日期：——

  Six novel three-dimensional (3D) dense organic–lanthanide(III) frameworks with formula [Ln(HBPTCA)(H2O)]·3H2O}n [Ln = La (1), Ce (2), Sm (3)] and [Ln4(BPTCA)3(H2O)4]n [Ln = Tb (4), Dy (5), Ho (6)] were obtained by reactions of the corresponding lanthanide nitrate salt with 4,4′-bipyridine-2,2′,6,6′-tetracarboxylic acid (H4BPTCA) under different conditions. Complexes 1–3 have the same structure with (4, 62)2(42, 610, 83) topology, which is rare binodal (3, 6)-connecting rutile structure, while the complexes 4–6 also with the same structure have different topology of (42, 6)4(6, 82)4(43, 63)4(42, 64)6(44, 65, 85, 10). The results indicate that the reaction conditions have great influence on the structure of the resulted complexes in this system. In addition, the H4BPTCA was found to be an effective bridging ligand for construction of novel lanthanide-based dense hybrids, and two new coordination modes of the BPTCA4− were found in the complexes. The photoluminescent property of 4 and magnetic properties of 2, 5 and 6 were also investigated.

  通过相应的硝酸镧盐与 4,4â²-联吡啶-2,2â²,6,6â²-四羧酸反应，获得了六种新型三维（3D）致密有机镧系元素（III）框架，其式为[Ln(HBPTCA)(H2O)]Â-3H2O}n [Ln = La (1)，Ce (2)，Sm (3)]和 [Ln4(BPTCA)3(H2O)4]n [Ln = Tb (4)、Dy (5)，Ho (6)]是由相应的硝酸镧盐与 4,4â²-联吡啶-2,2â²,6,6â²-四羧酸（H4BPTCA）在不同条件下反应得到的。络合物 1â3 具有相同的结构，拓扑结构为(4, 62)2(42, 610, 83)，属于罕见的二重(3, 6)连接金红石结构；而同样具有相同结构的络合物 4â6 则具有不同的拓扑结构，拓扑结构为(42, 6)4(6, 82)4(43, 63)4(42, 64)6(44, 65, 85, 10)。结果表明，反应条件对该体系中生成的配合物的结构有很大影响。此外，研究还发现 H4BPTCA 是构建新型镧系致密杂化物的有效桥接配体，并在配合物中发现了 BPTCA4â 的两种新配位模式。此外，还研究了 4 的光致发光性能以及 2、5 和 6 的磁性能。
• Saddling up copper – new twists on a metallo-wheel
  作者：Niloofar Zarrabi、John J. Hayward、William Clegg、Melanie Pilkington

  DOI：10.1039/c3dt53267d

  日期：——

  An octanuclear copper(ii) cluster assembled from a large, flexible polydentate ligand reveals an unusual saddle-shaped structural topology.

  一种由大型、灵活的多齿配体组装而成的八核铜（II）簇呈现出一种不寻常的马鞍形结构拓扑。
• Three-Dimensional Porous NbO-Type Anionic Framework: Synthesis, Structure, Magnetic and Adsorption Properties
  作者：Zheng-Shuai Bai、Pei-Zhong Ni、Hui-Dong Zheng、Su-Ying Zhao

  DOI：10.1002/zaac.201300500

  日期：2014.6

  Abstract. Three-dimensional porous framework [Ni3(BPTCA)2(H2O)2][Ni(H2O)6]·10H2O}n (1) was synthesized by using the 4, 4′-bipyridine-2, 2′6, 6′-tetracarboxylic acid anion (BPTCA–4) as building block under hydrothermal conditions. The structural analysis revealed this complex has a NbO topology. Unexpectedly, 1 has an anionic framework with 10.9 × 8.7 A rectangle channels, and the cationic [Ni(H2O)6]2+

  摘要。利用4, 4'-联吡啶-2, 2'6, 6合成了三维多孔骨架[Ni3(BPTCA)2(H2O)2][Ni(H2O)6]·10H2O}n (1) '-四羧酸阴离子（BPTCA-4）作为水热条件下的结构单元。结构分析表明该复合体具有 NbO 拓扑结构。出乎意料的是，1 有一个阴离子骨架，具有 10.9 × 8.7 A 矩形通道，阳离子 [Ni(H2O)6]2+ 物种作为客体。此外，热重分析证明 1 即使在 300 °C 下也能保持其结晶性质。还研究了 1 的氮吸附和磁性。
• Coordination polymer based on Cu(ii), Co(ii) and 4,4′-bipyridine-2,6,2′,6′-tetracarboxylate: synthesis, structure and adsorption properties
  作者：Zhou Zhao、Xiang He、Yongmei Zhao、Min Shao、Shourong Zhu

  DOI：10.1039/b813167h

  日期：——

  carboxylate bridge Cu(II) ions in a 1,1-fashion. The 2D coordination polymer links to adjacent layers via H-bonds. Complex is a metal-organic framework with 11.6x10.5 A rectangular channels. All Co(II) ions are located in an octahedral coordination environment. The rectangular channels are composed of Co2+-L4- walls and the walls are linked through carboxylate oxygen atoms and Co(II) ions. Co(H2O)6(2+) as counter

  4,4'-联吡啶-2,6,2'，6'-四羧酸H4L.3H2O，（）及其铜（II）和钴（II）配位聚合物[Cu2L（H2O）4] 2n（）和 [Co（H2O）6]。[Co3L2（H2O）2] .10H2O} 3n（）已被水热合成。化合物通过氢键组装成晶体。Complex是2D配位网格，其中Cu处于细长的八面体中，由2，6-吡啶二羧酸吡啶基，一个桥接的羧酸氧和两个水分子构成。L4-是中心对称的。每个1,2,6-吡啶基吡啶鎓盐均以1,1-方式键合到Cu（II）和一个羧酸根桥联的Cu（II）离子上。2D配位聚合物通过H键链接到相邻的层。Complex是具有11.6x10.5 A矩形通道的金属有机框架。所有的Co（II）离子都位于八面体配位环境中。矩形通道由Co2 + -L4-壁组成，这些壁通过羧酸氧原子和Co（II）离子连接。Co（H2O）6（2+）作为抗衡离子填充在多孔通道中。从210摄氏度或