(2S,3S,4S,5R,6S)-2-Bromomethyl-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran | 120333-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-Bromomethyl-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(bromomethyl)-3,4,5,6-tetramethoxyoxane
• CAS: 120333-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₅
• 分子量: 299.162
• InChiKey: CFNXWCHJEYOQEO-SPFKKGSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-2-Bromomethyl-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran 在 C₈K 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly selective metal-graphite-induced reductions of deoxy halo sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-2-Bromomethyl-3,4,5,6-tetramethoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Highly selective metal-graphite-induced reductions of deoxy halo sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a012

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。
• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130344527A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性环烷炔化合物；以及使用这种化合物修饰生物分子的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。一般来说，本发明涉及将改性环烷炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）。
• Compositions and methods for modification of biomolecules
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10434111B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性环烷烃化合物；以及将此类化合物用于改性生物大分子的方法。本发明的特点是可以在生理条件下进行环化反应。一般来说，本发明包括使修饰的环烷烃与目标生物大分子上的叠氮基反应，生成共价修饰的生物大分子。该反应的选择性及其与水环境的兼容性为其在体内（如细胞表面或细胞内）和体外（如肽和其他聚合物的合成、修饰（如标记）氨基酸的生产）的应用提供了条件。
• FURSTNER, ALOIS;WEIDMANN, HANS, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2307-2311
  作者：FURSTNER, ALOIS、WEIDMANN, HANS

  DOI：——

  日期：——
• US8431558B2
  申请人：——

  公开号：US8431558B2

  公开（公告）日：2013-04-30