3-<<4-<(2-chloroethyl)ethylamino>phenyl>thio>propanoic acid | 131042-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-<<4-<(2-chloroethyl)ethylamino>phenyl>thio>propanoic acid
• 英文别名: 3-[4-[2-Chloroethyl(ethyl)amino]phenyl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 131042-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 287.81
• InChiKey: NUVVBUPYXZTBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<4-<(2-chloroethyl)ethylamino>phenyl>thio>propanoic acid 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 4-(2-aminoethylsulfanyl)-N-(2-chloroethyl)-N-ethylaniline
  参考文献：
  名称：

  合成和评估靶向DNA的空间分离双（苯胺芥子）作为具有增强的DNA交联能力的潜在烷基化剂。

  摘要：

  通过将苯胺单芥子附着在DNA插入配体9-氨基and啶-4-羧酰胺的4和9位上来合成以DNA为目标的分离的双芥子，目的是改善低交联与单加合物的比率与大多数烷基化剂一起发现。这些化合物的几何形状要求，当the啶通过插入与DNA结合时，一个烷基化部分被传递到每个DNA凹槽中。凝胶电泳研究表明，这些化合物中只有一个臂（可能附着在9位上）使DNA烷基化，这种烷基化特别发生在鸟嘌呤N7的主沟中。细胞系研究证实，这些化合物的细胞毒性模式（与反应性相当的未靶向苯胺双芥子气不同）是由于形成了庞大的DNA单加合物。

  DOI：

  10.1021/jm00105a038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<(4-aminophenyl)thio>propanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.08h， 生成 3-<<4-<(2-chloroethyl)ethylamino>phenyl>thio>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估靶向DNA的空间分离双（苯胺芥子）作为具有增强的DNA交联能力的潜在烷基化剂。

  摘要：

  通过将苯胺单芥子附着在DNA插入配体9-氨基and啶-4-羧酰胺的4和9位上来合成以DNA为目标的分离的双芥子，目的是改善低交联与单加合物的比率与大多数烷基化剂一起发现。这些化合物的几何形状要求，当the啶通过插入与DNA结合时，一个烷基化部分被传递到每个DNA凹槽中。凝胶电泳研究表明，这些化合物中只有一个臂（可能附着在9位上）使DNA烷基化，这种烷基化特别发生在鸟嘌呤N7的主沟中。细胞系研究证实，这些化合物的细胞毒性模式（与反应性相当的未靶向苯胺双芥子气不同）是由于形成了庞大的DNA单加合物。

  DOI：

  10.1021/jm00105a038

文献信息

• GOURDIE, TRUDI A.;PRAKASH, A. S.;WAKELIN, LAURENCE P. G.;WOODGATE, PAUL D+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 240-248
  作者：GOURDIE, TRUDI A.、PRAKASH, A. S.、WAKELIN, LAURENCE P. G.、WOODGATE, PAUL D+

  DOI：——

  日期：——