(RS)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione | 867349-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (RS)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
• 英文别名: 5,5'-diheptoxy-2,2'-spirobi[3H-indene]-1,1'-dione
• CAS: 867349-64-2；867349-65-3；539828-41-6
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄
• 分子量: 476.656
• InChiKey: ANTUSJPHABVXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione 生成 (S)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione 、 (R)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性 2,2'-Spirobiindan-1,1'-二酮核的掺杂剂诱导的铁电液晶

  摘要：

  轴向手性掺杂剂 (R)-5,5'-、5,6'- 和 6,6'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione ((R)-2, -3 , 和 -4) 以光学纯形式合成，它们的绝对构型通过使用圆二色光谱的激子手性方法指定。这些新化合物掺杂在四种非手性液晶主体中，以产生具有自发极化 (PS) 的手性近晶 C* (SmC*) 相，其自发极化 (PS) 随主体的核心结构而变化。由 5,5'-二烷氧基衍生物 (R)-2 诱导的自发极化一致为正，而由 6,6'-二烷氧基衍生物 (R)-4 诱导的自发极化一致为负，并显示出不同的宿主依赖性趋势. 极化功率 (δp) 值范围从 2',3'-difluoro-4-heptyl-4''-nonyl-p-terphenyl (DFT) 中 (R)-2 的 +21 nC/cm2 到 -1037 nC/cm2对于 (R)-4 在 4-(4'-庚基

  DOI：

  10.1021/ja054322k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (RS)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性 2,2'-Spirobiindan-1,1'-二酮核的掺杂剂诱导的铁电液晶

  摘要：

  轴向手性掺杂剂 (R)-5,5'-、5,6'- 和 6,6'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione ((R)-2, -3 , 和 -4) 以光学纯形式合成，它们的绝对构型通过使用圆二色光谱的激子手性方法指定。这些新化合物掺杂在四种非手性液晶主体中，以产生具有自发极化 (PS) 的手性近晶 C* (SmC*) 相，其自发极化 (PS) 随主体的核心结构而变化。由 5,5'-二烷氧基衍生物 (R)-2 诱导的自发极化一致为正，而由 6,6'-二烷氧基衍生物 (R)-4 诱导的自发极化一致为负，并显示出不同的宿主依赖性趋势. 极化功率 (δp) 值范围从 2',3'-difluoro-4-heptyl-4''-nonyl-p-terphenyl (DFT) 中 (R)-2 的 +21 nC/cm2 到 -1037 nC/cm2对于 (R)-4 在 4-(4'-庚基

  DOI：

  10.1021/ja054322k

文献信息

• A new dopant for ferroelectric liquid crystals with a chiral 2,2′-spirobiindan-1,1′-dione core
  作者：Christopher J. Boulton、Jeffrey J. Sutherland、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b212307j

  日期：2003.3.19

  The synthesis and resolution of the chiral dopant (R)-2,2′-spirobiindan-5,5′-diheptyloxy-1,1′-dione is described. This new compound is doped in achiral SmC liquid crystal hosts to give a ferroelectric SmC* phase. The polarization power of the dopant varies with the core structure of the SmC host, from <+10 to +803 nC cm−2, and the sign of spontaneous polarization induced by the (R)-enantiomer of the chiral dopant is consistent with that predicted by the Boulder model.

  本文介绍了手性掺杂剂 (R)-2,2â²-spirobiindan-5,5â²-diheptyloxy-1,1â²-dione 的合成和解析。这种新化合物掺杂在非手性 SmC 液晶宿主中，产生了铁电 SmC* 相。掺杂剂的极化功率随 SmC 主晶的核心结构而变化，从 <+10 到 +803 nC cmâ2 不等，手性掺杂剂的 (R) 对映异构体诱导的自发极化的符号与 Boulder 模型预测的一致。
• Ferroelectric Liquid Crystals Induced by Dopants with Axially Chiral 2,2‘-Spirobiindan-1,1‘-dione Cores
  作者：Christopher J. Boulton、Jeremy G. Finden、Eagranie Yuh、Jeffrey J. Sutherland、Michael D. Wand、Gang Wu、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja054322k

  日期：2005.10.1

  The axially chiral dopants (R)-5,5‘-, 5,6‘-, and 6,6‘-diheptyloxy-2,2‘-spirobiindan-1,1‘-dione ((R)-2, -3, and -4) were synthesized in optically pure form, and their absolute configurations were assigned by the exciton chirality method using circular dichroism spectroscopy. These new compounds were doped in four achiral liquid crystal hosts to give chiral smectic C* (SmC*) phases with spontaneous polarizations

  轴向手性掺杂剂 (R)-5,5'-、5,6'- 和 6,6'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione ((R)-2, -3 , 和 -4) 以光学纯形式合成，它们的绝对构型通过使用圆二色光谱的激子手性方法指定。这些新化合物掺杂在四种非手性液晶主体中，以产生具有自发极化 (PS) 的手性近晶 C* (SmC*) 相，其自发极化 (PS) 随主体的核心结构而变化。由 5,5'-二烷氧基衍生物 (R)-2 诱导的自发极化一致为正，而由 6,6'-二烷氧基衍生物 (R)-4 诱导的自发极化一致为负，并显示出不同的宿主依赖性趋势. 极化功率 (δp) 值范围从 2',3'-difluoro-4-heptyl-4''-nonyl-p-terphenyl (DFT) 中 (R)-2 的 +21 nC/cm2 到 -1037 nC/cm2对于 (R)-4 在 4-(4'-庚基