(RS)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione | 867349-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (RS)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
• 英文别名: 5,5'-diheptoxy-2,2'-spirobi[3H-indene]-1,1'-dione
• CAS: 867349-64-2；867349-65-3；539828-41-6
• 化学式: C₃₁H₄₀O₄
• 分子量: 476.656
• InChiKey: ANTUSJPHABVXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione 生成 (S)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione 、 (R)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性 2,2'-Spirobiindan-1,1'-二酮核的掺杂剂诱导的铁电液晶

  摘要：

  轴向手性掺杂剂 (R)-5,5'-、5,6'- 和 6,6'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione ((R)-2, -3 , 和 -4) 以光学纯形式合成，它们的绝对构型通过使用圆二色光谱的激子手性方法指定。这些新化合物掺杂在四种非手性液晶主体中，以产生具有自发极化 (PS) 的手性近晶 C* (SmC*) 相，其自发极化 (PS) 随主体的核心结构而变化。由 5,5'-二烷氧基衍生物 (R)-2 诱导的自发极化一致为正，而由 6,6'-二烷氧基衍生物 (R)-4 诱导的自发极化一致为负，并显示出不同的宿主依赖性趋势. 极化功率 (δp) 值范围从 2',3'-difluoro-4-heptyl-4''-nonyl-p-terphenyl (DFT) 中 (R)-2 的 +21 nC/cm2 到 -1037 nC/cm2对于 (R)-4 在 4-(4'-庚基

  DOI：

  10.1021/ja054322k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (RS)-5,5'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性 2,2'-Spirobiindan-1,1'-二酮核的掺杂剂诱导的铁电液晶

  摘要：

  轴向手性掺杂剂 (R)-5,5'-、5,6'- 和 6,6'-diheptyloxy-2,2'-spirobiindan-1,1'-dione ((R)-2, -3 , 和 -4) 以光学纯形式合成，它们的绝对构型通过使用圆二色光谱的激子手性方法指定。这些新化合物掺杂在四种非手性液晶主体中，以产生具有自发极化 (PS) 的手性近晶 C* (SmC*) 相，其自发极化 (PS) 随主体的核心结构而变化。由 5,5'-二烷氧基衍生物 (R)-2 诱导的自发极化一致为正，而由 6,6'-二烷氧基衍生物 (R)-4 诱导的自发极化一致为负，并显示出不同的宿主依赖性趋势. 极化功率 (δp) 值范围从 2',3'-difluoro-4-heptyl-4''-nonyl-p-terphenyl (DFT) 中 (R)-2 的 +21 nC/cm2 到 -1037 nC/cm2对于 (R)-4 在 4-(4'-庚基

  DOI：

  10.1021/ja054322k

文献信息

• A new dopant for ferroelectric liquid crystals with a chiral 2,2′-spirobiindan-1,1′-dione core
  作者：Christopher J. Boulton、Jeffrey J. Sutherland、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b212307j

  日期：2003.3.19

  The synthesis and resolution of the chiral dopant (R)-2,2′-spirobiindan-5,5′-diheptyloxy-1,1′-dione is described. This new compound is doped in achiral SmC liquid crystal hosts to give a ferroelectric SmC* phase. The polarization power of the dopant varies with the core structure of the SmC host, from <+10 to +803 nC cm−2, and the sign of spontaneous polarization induced by the (R)-enantiomer of the chiral dopant is consistent with that predicted by the Boulder model.

  本文介绍了手性掺杂剂 (R)-2,2â²-spirobiindan-5,5â²-diheptyloxy-1,1â²-dione 的合成和解析。这种新化合物掺杂在非手性 SmC 液晶宿主中，产生了铁电 SmC* 相。掺杂剂的极化功率随 SmC 主晶的核心结构而变化，从 <+10 到 +803 nC cmâ2 不等，手性掺杂剂的 (R) 对映异构体诱导的自发极化的符号与 Boulder 模型预测的一致。