petrosiol E | 1416907-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: petrosiol E
• 英文别名: (6R,7R,8S)-22-methyltricosa-2,4-diyne-1,6,7,8-tetrol
• CAS: 1416907-59-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: ROFGMZVDKPPDSR-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 过碘酸 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 petrosiol E
  参考文献：
  名称：

  Pet rosiols A-E的合成方法及药用潜力

  摘要：

  本发明揭示出化合物Petrosiols A‑E具有治疗阿尔兹海默病和帕金森综合征的潜力。利用模型小鼠，分别研究了对象化合物对老年痴呆(Alzheimer's disease)和帕金森(Parkinson)疾病的缓解效果。我们主要考察了化合物对病症模型小鼠行为学的改善；模型小鼠用药后的体内多巴胺的含量变化；模型小鼠用药后对神经元数量的影响；实验中其它相关参数或因子的变化，结果提示，化合物Petrosiols A‑E具有治疗阿尔兹海默病和帕金森综合征的潜力。我们设计了Petrosiols化合物的发散式合成路线，其主要特征如下所示：

  公开号：

  CN109908115A

文献信息

• Total synthesis of (−)-petrosiol E
  作者：Linlin Wang、Xing Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.030

  日期：2014.11

  (−)-Petrosiol E, a metabolite of sponge Petrosia strongylata, has been synthesized in 32% overall yield from cheap natural d-xylose in 10 steps. Our strategy provides an efficient way for the total synthesis of other petrosiol members, featuring the three contiguous stereogenic centers are easily constructed from d-xylose chiral template.

  （-）-Petrosiol E是海绵Petrosia strongylata的代谢产物，已通过廉价的天然d-木糖分十步合成，总收率为32％。我们的策略为总的其他石油醚成员的合成提供了一种有效的方法，其特点是可以轻松地从d-木糖手性模板构建三个连续的立体异构中心。
• A facile approach for the total synthesis of neurotrophic diyne tetraol petrosiol A and petrosiol E
  作者：Pamarthi Gangadhar、A. Sathish Reddy、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.009

  日期：2016.9

  The first total synthesis of neurotrophic diacetylenic tetraol, petrosiol A and stereoselective total synthesis of petrosiol E was accomplished. The total synthesis involves Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction as the key step for petrosiol A. The diastereorich chiral alcohol (third chiral center) was synthesized from CBS mediated stereoselective ketone reduction reaction for petrosiol E. Of the three

  完成了神经营养性二炔四醇，石油甾醇A的首次全合成和石油甾醇E的立体选择性总合成。总的合成过程涉及Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，是石油甾醇A的关键步骤。非对映体手性醇（第三个手性中心）是由CBS介导的对石油醚E的立体选择性酮还原反应合成的。在三个手性中心中，两个手性中心是源自（+） -二升-酒石酸盐和第三手性中心是由锂trimethylsilylacetylide的加成反应导致其被用于天然产品和它们的非对映体两者C6-的合成两种非对映生成外延-petrosiol A和C6 -表-石油醚E。