2-O-benzoyl-4-cyclohexylamino-1,6-episeleno-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose | 257925-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-4-cyclohexylamino-1,6-episeleno-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5S)-2-(cyclohexylamino)-3-hydroxy-8-oxa-6-selenabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] benzoate
• CAS: 257925-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄Se
• 分子量: 410.372
• InChiKey: WOABIOUUXAWNQH-ILYVXUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4-cyclohexylamino-1,6-episeleno-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl O-(2-O-benzoyl-3,4-O,N-carbonyl-4-cyclohexylamino-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。

  DOI：

  10.1071/ch99030
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-O-benzoyl-4-cyclohexylamino-1,6-episeleno-1,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. VII. Approaches Towards the Synthesis of Some N-Linked Carba-Oligosaccharides

  摘要：

  3,4-脱水-1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-葡萄糖经环己基胺处理后，生成氨基二醇，随后转化为葡萄糖。 环己胺处理，得到氨基二醇，随后将其转化为环氨基甲酸酯。 环氨基甲酸酯。 供体。将相同的 3,4-anhydro 糖和 1,6-epithio 类似物 1-epivalienamine 衍生物处理后，可得到相应的仲胺 转化为类似的环氨基甲酸酯。表硫代 类似物作为糖基供体并不成功，未能糖基化碳水化合物醇。 碳水化合物醇。另一方面，表硒化合物似乎可以 但在其分离所需的条件下，产物会发生分解。 但在分离所需的条件下，产物发生了分解。

  DOI：

  10.1071/ch99030