N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine tert-butyl ester | 93836-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine tert-butyl ester
• 英文别名: N²-<1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N⁶-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-lysine tert-butyl ester；N²-[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-N⁶-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine tert-butyl ester；Tert-butyl (S)-Nalpha-[(S)-1-carbethoxy-3-phenylpropyl]-Nepsilon-benzyloxycarbonyllysinate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 93836-41-0
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₆
• 分子量: 526.673
• InChiKey: LNKPGVYBAIDJBA-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine tert-butyl ester 生成 (2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  VINCENT, MICHEL;REMOND, GEORGES;LAUBIE, MICHEL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂。9.具有利尿活性的新的[[N-（1-羧基-3-苯基丙基）氨基]酰基]甘氨酸衍生物。

  摘要：

  制备一系列具有与非巯基血管紧张素转化酶抑制剂（ACEI）共价连接的磺酰胺利尿剂部分的分子1，并测试其两种活性。观察到ACEI的IC50值低至7 nM。对于几种氢氯噻嗪基分子，可以观察到利尿剂的活性。讨论了ACEI和利尿结构对各自效力的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00168a012
• 作为试剂：
  描述：

  N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐 、 三乙胺 、 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 、 氰基硼氢化钠 在 乙酸乙酯 、 柠檬酸 、 magnesium sulfate 、 oil 、 silica gel 、 二氯甲烷,丙烷-2-酮 、 N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine tert-butyl ester 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N^α-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-N^ε-<(phenylmethoxy)carbonyl>-(S)-lysine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-hypertensive substituted 2-azabicyclooctane-3-carboxylic acids

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中E表示较低的烷基，或者更好地是氢原子，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加合盐，其制备方法和含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US04959372A1

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors: spirapril and related compounds
  作者：Elizabeth M. Smith、Gerald F. Swiss、Bernard R. Neustadt、Paul McNamara、Elijah H. Gold、Edmund J. Sybertz、Thomas Baum

  DOI：10.1021/jm00127a033

  日期：1989.7

  The synthesis of spirapril (5), spiraprilat (25), their RSS stereoisomers, and their glycyl (18b) and lysyl (36, 37) analogues is described. These compounds were evaluated in vivo for inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE), and selected compounds were evaluated for in vitro ACE inhibition (spirapril ID50 16 micrograms/kg; spiraprilat IC50 0.8 nM, ID50 8 micrograms/kg). In anesthetized rats

  描述了spirapril（5），spiraprilat（25），其RSS立体异构体及其甘氨酰（18b）和赖氨酰（36、37）类似物的合成。在体内评估这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制作用，并对选定的化合物评估体外ACE抑制作用（螺哌普利ID50为16微克/千克；螺旋体IC50为0.8 nM，ID50为8微克/千克）。在麻醉的大鼠中，iv酯5和36比依那普利更有效，而二酸25和37在体外比依那普利拉更有效。在清醒的大鼠中，口服剂量为0.03-1 mg / kg和依那普利（0.1-1 mg / kg）的依那普利（2）具有持续的活性。从这项工作中，选择了spirapril作为抗高血压药进行临床评估。
• VINCENT, MICHEL;REMOND, GEORGES;LAUBIE, MICHEL
  作者：VINCENT, MICHEL、REMOND, GEORGES、LAUBIE, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, ELIZABETH M.;SWISS, GERALD F.;NEUSTADT, BERNARD R.;MCNAMARA, PAUL;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1600-1606
  作者：SMITH, ELIZABETH M.、SWISS, GERALD F.、NEUSTADT, BERNARD R.、MCNAMARA, PAUL、+

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, JEFFREY N.;PIWINSKI, JOHN J.;SKILES, JERRY W.;REGAN, JOHN R.;MENA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1600-1606
  作者：BARTON, JEFFREY N.、PIWINSKI, JOHN J.、SKILES, JERRY W.、REGAN, JOHN R.、MENA+

  DOI：——

  日期：——
• Angiotensin converting enzyme inhibitors. 9. Novel [[N-(1-carboxyl-3-phenylpropyl)amino]acyl]glycine derivatives with diuretic activity
  作者：Jeffrey N. Barton、John J. Piwinski、Jerry W. Skiles、John R. Regan、Paul R. Menard、Rohit Desai、F. S. Golec、Laurence W. Reilly、Thomas Goetzen

  DOI：10.1021/jm00168a012

  日期：1990.6

  A series of molecules 1 having sulfonamide diuretic moieties covalently linked to non-sulfhydryl angiotensin-converting enzyme inhibitors (ACEI) were prepared and tested for both activities. IC50 values for ACEI as low as 7 nM were observed. Discernable diuretic activity was seen for several hydrochlorothiazide-based molecules. Effects of the ACEI and diuretic structures on the respective potencies

  制备一系列具有与非巯基血管紧张素转化酶抑制剂（ACEI）共价连接的磺酰胺利尿剂部分的分子1，并测试其两种活性。观察到ACEI的IC50值低至7 nM。对于几种氢氯噻嗪基分子，可以观察到利尿剂的活性。讨论了ACEI和利尿结构对各自效力的影响。