2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene | 88149-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylthiophenyl)thiophene；2-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)thiophene
• CAS: 88149-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₃FS₂
• 分子量: 300.421
• InChiKey: JDMCOHHLESGGIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene 在 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-thiophenamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and pharmacokinetics of diarylthiophenes and terphenyls as selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  DuP697, 2-bromo-4-(4'-sulfonylmethyl)phenyl-5-(4'-fluoro)phenylthiophene, is a selective type 2 cyclooxygenase (COX-2) inhibitor. Its relatively weak COX-2 selectivity coupled with a poor human pharmacokinetic profile led us to seek improvements on the in vitro selectivity while at the same time, addressing some of its pharmacokinetic liabilities. In this paper we discuss some strategies at solving the PK issue within a class of COX-2 inhibitors. The result of these efforts led to the discovery of a new class of COX-2 inhibitors the terphenyls, which prove to be superior alternatives to the diarylthiophenes. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00513-6

文献信息

• Thiophene derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05571810A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  This invention relates to new thiophene derivatives having antiinflammatory and analgesic activities and represented by the general formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, cyano, substituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl, acyl, nitro, substituted or unsubstituted amino, sulfo, substituted or unsubstituted sulfamoyl, N-containing heterocyclicsulfonyl, hydoxy, substituted or unsubstituted heterocyclic group, R.sup.2 is substituted or unsubstituted aryl, and R.sup.3 is substituted or unsubstituted aryl, provided that R.sup.3 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of amino, mono(lower)-alkylamino, acylamino, lower alkyl(acyl)amino and sulfamoyl when R.sup.1 is hydrogen, halogen or cyano, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for the preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及具有抗炎和镇痛活性的新噻吩衍生物，其通式为[I]：##STR1##其中R.sup.1为氢、卤素、氰基、取代的较低烷基、取代或未取代的较低烯基、酰基、硝基、取代或未取代的氨基、磺基、取代或未取代的磺胺基、含氮的杂环磺酰基、羟基、取代或未取代的杂环基，R.sup.2为取代或未取代的芳基，R.sup.3为取代或未取代的芳基，但要求当R.sup.1为氢、卤素或氰基时，R.sup.3为芳基，其取代物为从氨基、单（较低）烷基氨基、酰胺基、较低烷基（酰）氨基和磺胺基等组成的基团中选择的基团，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包括它们的药物组合物。
• 2,3-diaryl-5-bromothiophene compounds of use for the treatment of
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04820827A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  A small group of 2,3-diaryl-5-bromothiophene compounds such as 5-bromo-2-(4-methylthiophenyl)-3-(4-fluorophenyl)thiophene have been found to possess significant and unexpected antiinflammatory activity, and inhibition of prostaglandin synthetase useful for the treatment of arthritis and dysmenorrhea.

  一些2,3-二芳基-5-溴噻吩化合物，例如5-溴-2-(4-甲基噻吩基)-3-(4-氟苯基)噻吩，已被发现具有显著且意外的抗炎活性，并且抑制前列腺素合成酶，对治疗关节炎和痛经有用。
• NEW THIOPHENE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0593761A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• US4820827A
  申请人：——

  公开号：US4820827A

  公开（公告）日：1989-04-11
• US5571810A
  申请人：——

  公开号：US5571810A

  公开（公告）日：1996-11-05