3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸丁酯 | 197785-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸丁酯
• 英文名称: Propanoic acid, 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methyl-, butyl ester
• 英文别名: butyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 197785-82-3
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₃
• 分子量: 214.185
• InChiKey: FWPDFCSSQIUIGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸丁酯 、 苯胺 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-phenyl-α-trifluoromethyllactyl amide
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基乳酸酰胺的对映异构体通过升华自歧化

  摘要：

  已经开发了外消旋和对映体富集的α-三氟甲基乳酸酰胺[NHPh，NH（4-Cl-C 6 H 5），NHBn，NH t -Bu ]衍生物的制备。发现Ph，4-Cl-C 6 H 5和叔-Bu衍生物通过升华具有相当大的对映体自歧化度（SDE）。例如，当光学富集的Ph，4-Cl-C 6 H 5和叔-Bu酰胺衍生物在动力学条件下（露天培养皿）升华，剩余的对映体过量显着增加。另一方面，通过升华的Bn酰胺衍生物的SDE几乎没有改变其余部分的光学纯度。对所研究化合物的SDE的这些初步结果，以及其优异的化学和物理化学特性，使得这些酰胺衍生物易于获得，并且对于通过升华进行SDE的系统研究而言，是非常有前途的底物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.010

文献信息

• Self-disproportionation of enantiomers of α-trifluoromethyl lactic acid amides via sublimation
  作者：Manabu Yasumoto、Hisanori Ueki、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.010

  日期：2010.4

  subjected to sublimation under kinetic conditions (Petri dish in open air), the enantiomeric excess of the remainder has noticeably increased. On the other hand, the SDE of Bn amide derivative by sublimation resulted in almost no change in the optical purity of the remainder. These preliminary results on the SDE of the compounds under study, as well as their excellent chemical and physico-chemical characteristics

  已经开发了外消旋和对映体富集的α-三氟甲基乳酸酰胺[NHPh，NH（4-Cl-C 6 H 5），NHBn，NH t -Bu ]衍生物的制备。发现Ph，4-Cl-C 6 H 5和叔-Bu衍生物通过升华具有相当大的对映体自歧化度（SDE）。例如，当光学富集的Ph，4-Cl-C 6 H 5和叔-Bu酰胺衍生物在动力学条件下（露天培养皿）升华，剩余的对映体过量显着增加。另一方面，通过升华的Bn酰胺衍生物的SDE几乎没有改变其余部分的光学纯度。对所研究化合物的SDE的这些初步结果，以及其优异的化学和物理化学特性，使得这些酰胺衍生物易于获得，并且对于通过升华进行SDE的系统研究而言，是非常有前途的底物。