L-1,2,5/3,4-cyclohexanepentol | 81623-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-1,2,5/3,4-cyclohexanepentol
• 英文别名: (+)-2-deoxy-allo-inositol；4-deoxy-D-chiro-inositol；(+)-gala-quercitol；(+)epi-quercitol；Cyclohexan-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 81623-40-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: IMPKVMRTXBRHRB-RXRWUWDJSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C
• 沸点：
  293.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1,2,5/3,4-cyclohexanepentol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以92%的产率得到gala-quercitol pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084
• 作为产物：
  描述：

  4-deoxy-3-O-methyl-D-chiro-inositol 在 氢碘酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-1,2,5/3,4-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  脱氧从肌醇制备环己烷戊醇

  摘要：

  摘要从肌醇中合成了几种环己烷戊醇，方法是封闭除一个羟基外的所有羟基，将游离羟基转化为S-甲基二硫代碳酸酯，并用三丁基锡烷处理。合适的保护基是甲基，苄基和甲硫基甲基醚和乙缩醛。一种环己烷戊醇是通过氨基脱氧肌醇的还原性脱氨基反应制得的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81001-0

文献信息

• The preparation of cyclohexanepentols from inositols by deoxygenation
  作者：Stephen J. Angyal、Léon Odier

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81001-0

  日期：1982.3

  inositols by blocking all but one hydroxyl group, converting the free hydroxyl group into its S -methyl dithiocarbonate, and treating it with tributylstannane. Suitable blocking-groups are methyl, benzyl, and methylthiomethyl ethers, and acetals. One cyclohexanepentol was prepared by the reductive deamination of an aminodeoxyinositol.

  摘要从肌醇中合成了几种环己烷戊醇，方法是封闭除一个羟基外的所有羟基，将游离羟基转化为S-甲基二硫代碳酸酯，并用三丁基锡烷处理。合适的保护基是甲基，苄基和甲硫基甲基醚和乙缩醛。一种环己烷戊醇是通过氨基脱氧肌醇的还原性脱氨基反应制得的。
• Stereoselective syntheses of racemic quercitols and bromoquercitols starting from cyclohexa-1,4-diene: gala-, epi-, muco-, and neo-quercitol
  作者：Gökay Aydın、Tahir Savran、Fatih Aktaş、Arif Baran、Metin Balci

  DOI：10.1039/c3ob26909d

  日期：——

  key compound, an isomeric methoxyketal, was prepared by ketalization of 4,5-dibromocyclohexane-1,2-diol with dimethoxypropane followed by the reaction with NaOMe. Deprotection of ketal functionality with sulfuric acid followed by acetylation with acetic anhydride in pyridine resulted in the formation of diacetate rel-(1S,2R,5R)-5-methoxycyclohex-3-ene-1,2-diyl diacetate. Epoxidation of the double bonds

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯
• Total Synthesis of Quercitols: (+)-allo-, (–)-proto-, (+)-talo-, (–)-gala-, (+)-gala-, neo-, and (–)-epi-Quercitol
  作者：Reinhard Brückner、Johannes Aucktor

  DOI：10.1055/s-0034-1379603

  日期：——

  The cyclohexenenones exo-and endo-2 were converted into the cyclohexenyl acetates exo-and endo-3 and exo-and endo-5 with a diastereoselectivity of >99: 1 (2 steps). Ether cleavage with DDQ in CH2Cl2/H2O (20: 1) and in situ ketal hydrolysis afforded the cyclohexenones 6 and 7 in up to 83% and 87% yield, respectively. Compound 6 was converted into (+)-allo- and (-)-proto-quercitol with a diastereoselectivity of 100: 0 (4 steps). Moreover, 6 was carried on to (-)-talo-quercitol whereas 7 furnished the four remaining title quercitols (3-5 steps) including both enantiomers of gala-quercitol.
• Inositol compounds and uses of same in the treatment of diseases characterized by abnormal protein folding or aggregation or amyloid formation, desposition, accumulation or persistence
  申请人：Cruz Antonio

  公开号：US20070111970A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Inositol derivatives are described that are represented by the structural formula I wherein X is a radical of scyllo-inositol wherein one or more of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylene, alkenylene, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, aryl, aryloxy, arylalkoxy, aroyl, heteroaryl, heterocyclic, acyl, acyloxy, sulfoxide, sulfate, sulfonyl, sulfenyl, sulfonate, sulfinyl, amino, imino, azido, thiol, thioalkyl, thioalkoxy, thioaryl, nitro, cyano, halo, seleno, silyl, silyloxy, silylthio, carboxyl, carbonyl, carbamoyl, or carboxamide and the other of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , or R 6 are hydroxyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds, compositions comprising same and methods using same are described for use in the prevention and/or treatment of diseases characterized by abnormal protein folding or aggregation or amyloid formation, desposition, accumulation or persistence.
• Synthesis and biological activities of d - chiro -inositol analogues with insulin-like actions
  作者：P.M. Rendle、F. Kassibawi、K.A. Johnston、J.B. Hart、S.A. Cameron、A. Falshaw、G.F. Painter、K.M. Loomes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.047

  日期：2016.10

  of analogues based on DCI were synthesised. These compounds were then evaluated for their ability to stimulate glucose transport using 3T3-L1 adipocytes as a model system. Positional analyses indicate that the hydroxyl group at position 1 is not essential for activity and can be modified without affecting glucose uptake. Removal of the hydroxyl at position 3 also had minimal effect on activity but

  d-手性肌醇（DCI，1）在糖尿病和胰岛素抵抗中具有治疗作用，但药代动力学不佳。为了研究DCI环己醇环上的哪些位置可能适合修饰以改善药物制剂，合成了一系列基于DCI的类似物。然后使用3T3-L1脂肪细胞作为模型系统评估这些化合物刺激葡萄糖转运的能力。位置分析表明，位置1上的羟基对于活性不是必需的，可以进行修饰而不会影响葡萄糖的摄取。除去3位上的羟基对活性也具有最小的影响，但是该基团对修饰敏感。相比之下，位置2的氧气对于DCI的效能至关重要，尽管该小组可以承受修改而不会从根本上影响活动。这些数据表明，DCI的环己醇环上的位置1和2提供了进一步的修饰范围，以开发具有所需药代动力学特征的DCI类似物，用于潜在地治疗代谢性疾病。