甲基3-(羟基甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯 | 180464-87-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-(羟基甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 3-(hydroxymethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(hydroxymethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-3-carboxylate
• CAS: 180464-87-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BYTLJVZXUYVJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(羟基甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到3-(hydroxymethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cubane，双环[1.1.1]戊烷和双环[2.2.2]辛烷：羧基，羟甲基和碘取代基的影响和热敏性。

  摘要：

  随着对用于生物活性分子发现的笼形基序的兴趣不断增强，并且最近披露了1,4-古巴-二羧酸的撞击敏感性，需要对笼形脚手架的安全性进行更多的研究。因此，通过锤击试验和密封电池评估了明智选择的起始原料和古巴，双环[1.1.1]戊烷（BCP）和双环[2.2.2]辛烷（BCO）的合成中间体的冲击敏感性和热分解行为差示扫描量热法。发现碘取代的体系对冲击更敏感，而羟甲基取代导致更快的热分解。Cubane更有可能对这些取代基具有冲击敏感性，其次是BCP，而所有BCO均无反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202001658
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到甲基3-(羟基甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cubane，双环[1.1.1]戊烷和双环[2.2.2]辛烷：羧基，羟甲基和碘取代基的影响和热敏性。

  摘要：

  随着对用于生物活性分子发现的笼形基序的兴趣不断增强，并且最近披露了1,4-古巴-二羧酸的撞击敏感性，需要对笼形脚手架的安全性进行更多的研究。因此，通过锤击试验和密封电池评估了明智选择的起始原料和古巴，双环[1.1.1]戊烷（BCP）和双环[2.2.2]辛烷（BCO）的合成中间体的冲击敏感性和热分解行为差示扫描量热法。发现碘取代的体系对冲击更敏感，而羟甲基取代导致更快的热分解。Cubane更有可能对这些取代基具有冲击敏感性，其次是BCP，而所有BCO均无反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202001658

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• 羟基嘌呤类化合物及其应用
  申请人：广东众生睿创生物科技有限公司

  公开号：CN105566324B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一系列羟基嘌呤类化合物及其作为PDE2或TNFa抑制剂的应用，具体公开了式(Ⅰ)所示化合物、其互变异构体或其药学上可接受的盐。
• [EN] SSAO INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEUR UTILISATION
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2021083209A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are a compound of formula (I') or (I), a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of SSAO, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I') or (I), and a method of treating or preventing a disease in which SSAO plays a role.

  提供了一个化合物的公式(I')或(I)，其药用盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，该化合物调节SSAO的活性，一种包括化合物的药物组合物的公式(I')或(I)，以及一种治疗或预防SSAO在其中发挥作用的疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018144605A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The present disclosure generally relates to compounds and pharmaceutical compositions which may be used in methods of treating a hepatitis B virus infection.

  本公开涉及一般与化合物和药物组合物有关，这些化合物和药物组合物可用于治疗乙型肝炎病毒感染的方法。
• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127358A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。