Ethyl 4-(β-indolyl)-2-ketobutyrate | 79155-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(β-indolyl)-2-ketobutyrate
• 英文别名: ethyl-4-(β-indolyl)-2-oxobutyrate；ethyl 4-(3-indolyl)-2-oxobutyrate；4-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-2-oxobutanoate
• CAS: 79155-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MHXIZTLFMDLESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(β-indolyl)-2-ketobutyrate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 N-[1-Carboxy-3-(3-indolyl)propyl]-L-alanyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  A one-step synthesis of ethyl 4-(β-indolyl)-2-ketobutyrate via polyanion chemistry and its conversion into angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92927-2
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 草酸二乙酯 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Ethyl 4-(β-indolyl)-2-ketobutyrate
  参考文献：
  名称：

  A one-step synthesis of ethyl 4-(β-indolyl)-2-ketobutyrate via polyanion chemistry and its conversion into angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92927-2

文献信息

• Substituted caprolactam derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04680392A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  The invention in its broad aspects relates to caprolactam derivatives which are useful as angiotensin converting enxyme inhibitors and as antihypertensives.

  该发明在其广泛的方面涉及己内酰胺衍生物，其可用作血管紧张素转化酶抑制剂和降压剂。
• Amino acid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04472380A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  There are disclosed processes for preparing carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as angiotension converting enzyme (ACE) inhibitors and as antihypertensives and pharmaceutical compositions containing these carboxyalkyl dipeptide compounds in combination with another antihypertensive and/or diuretic compound.

  本发明公开了制备羧基烷基二肽衍生物及其相关化合物的方法，这些化合物可用作血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和降压剂，并且与另一种降压剂和/或利尿剂化合物结合在一起的药物组合物中含有这些羧基烷基二肽化合物。
• Aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04374829A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  The invention relates to new carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives.

  本发明涉及新的羧基烷基二肽衍生物及相关化合物，其可用作降压剂。
• Substituted caprolactam derivatives as antihypertensives, process for preparing them, pharmaceutical composition containing them, and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0046291A2

  公开（公告）日：1982-02-24

  The invention retates to caprolactam derivatives of the formula wherein R and R are hydroxy, lower alkoxy, lower alkenoxy. aryloxy, difoweralkylamino lower alkoxy, acylamino lower alkoxy, acyloxy lower alkoxy arloweralkoxy. hydroxy lower all oxy. dihydroxy lower alkoxy, amino, hydroxyamino; R is hydrogen. alkyl of from 1 to 12 carbon atoms substituted loweralkyl, arloweralkyl, arloweralkenyl, heteroarlower alkyl or heteroarlower alkenyl, substituted arloweralkyl or substituted heteroarlower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, cyclic lower alkyl, amino, aminolower alkyl, alkylaminoloweralkyl, hydroxyalkyl, acylaminoloweralkyl, dialkylaminoloweralkyl, arlower alkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, heteroarlower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, phenyl, phenyl lower alkyl, hydroxyphenyl lower alkyl, hydroxy lower alkyl, amino lower alkyl, acylamino lower aikyl, guanidino lower alkyl, imidazolyl lower alkyl, indolyl lower alkyl, mercapto lower alkyl or lower alkyl thio lower alkyl; and R3 is hydrogen or lower alkyl. These compounds are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors and as antihypertensives. The invention relates also to a process for preparing these compounds.

  本发明涉及式如下的己内酰胺衍生物 式中 R和R是羟基、低级烷氧基、低级烯氧基、芳氧基、二低级烷基氨基低级烷氧基、酰氨基低级烷氧基、酰氧基低级烷氧基、羟基低级烷氧基、二羟基低级烷氧基、氨基、羟基氨基； R2 是氢、1 至 12 个碳原子的烷基、取代的低级烷基、低级烷基、低级烯基、杂低级烷基或杂低级烯基、取代的低级烷基或取代的杂低级烷基； R2 是氢、低级烷基、环低级烷基、氨基、氨低级烷基、烷基氨基低级烷基、羟基烷基、酰基氨基低级烷基、二烷基氨基低级烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、杂低级烷基； R3 是氢、低级烷基、苯基、苯基低级烷基、羟基苯基低级烷基、羟基低级烷基、氨基低级烷基、酰氨基低级烷基、胍基低级烷基、咪唑基低级烷基、吲哚基低级烷基、巯基低级烷基或硫代低级烷基；和 R3 是氢或低级烷基。 这些化合物可用作血管紧张素转换酶抑制剂和降压药。本发明还涉及制备这些化合物的工艺。
• N-carboxyalkyl dipeptides, a process for preparing and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0049506A1

  公开（公告）日：1982-04-14

  N-Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof are disclosed which are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors and as antihypertensives, and a process for preparing them. Those compounds are represented by the formula wherein R and R5 are individually hydroxy, lower alkoxy, aralkoxy; R1 is C1-8 alkyl; substituted C1-5 alkyl, substituted aralkyl or substituted heteroaralkyl; R2 is hydroxy, amino, alkoxy, aralkyloxy; n is one, two or three; R3 is aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aminoloweralkyl, aralkyl; R4 is hydrogen or loweralkyl; or R3 and R4 are joined to form a ring having the following formulae: R6 is hydrogen or loweralkyl; p is 1, 2, or 3; W is a bond, -CH2-, or C=O; and, Z is a bond, -CH2-, or -CH2CH2-; and, the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了可用作血管紧张素转换酶抑制剂和抗高血压药的 N-羧烷基二肽及其衍生物，以及制备它们的工艺。 这些化合物用式表示 式中 R 和 R5 分别为羟基、低级烷氧基、烷氧基； R1 是 C1-8 烷基、取代的 C1-5 烷基、取代的芳基或取代的杂烷基； R2 是羟基、氨基、烷氧基、烷氧基； n 是 1、2 或 3； R3 是芳基、杂芳基、环烷基、氨基低级烷基、芳基； R4 是氢或低级烷基；或 R3 和 R4 连接形成具有下式的环： R6是氢或低级烷基；p是1、2或3；W是键、-CH2-或C=O；Z是键、-CH2-或-CH2CH2-；及其药学上可接受的盐。