methyl 4'-fluoro-5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 1370452-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4'-fluoro-5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-fluoro-2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-5-(trifluoromethyl)benzoate；methyl 2-(4-fluoro-2-methoxy-5-propan-2-ylphenyl)-5-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1370452-47-3
• 化学式: C₁₉H₁₈F₄O₃
• 分子量: 370.344
• InChiKey: FSXIHCGCQHDWKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4'-fluoro-5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4'-氟-2'-甲氧基-5'-异丙基-4-(三氟甲基)-联苯-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的芳族酮的直接C（sp2）–H氟化：简洁地获得anacetrapib

  摘要：

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01047f
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 氨基甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 134.58h， 生成 methyl 4'-fluoro-5'-isopropyl-2'-methoxy-4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的芳族酮的直接C（sp2）–H氟化：简洁地获得anacetrapib

  摘要：

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01047f

文献信息

• 一种Anacetrapib关键中间体及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112961059B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明提供一种Anacetrapib关键中间体(式H所示化合物)的合成方法，该方法各起始原料都简单易得，而且能够缩短合成步骤。本方法路线较短；起始原料易得，整体反应收率较高；反应路线后处理简单，反应副产物少。
• [EN] COMPOUNDS FOR INCREASE OF HDL-C LEVEL AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR AUGMENTER LE NIVEAU DE CHOLESTÉROL HDL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZHEJIANG BETA PHARMA INC

  公开号：WO2012041253A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Compounds for inhibiting cholesterol ester transport protein (CETP) activity and application thereof. These compounds include compounds of formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts, solvates, non-covalent complexes,chelates, or prodrugs thereof, or the mixture of any form above mentioned. The application of these compounds in the preparation of medicine for preventing and/or treating atherosclerosis, increasing HDL-C and/or lowering LDL-C, in animals.

  抑制胆固醇酯转运蛋白（CETP）活性的化合物及其应用。这些化合物包括式（I）的化合物，以及其药用可接受的盐、溶剂合物、非共价络合物、螯合物或前药，或上述任何形式的混合物。这些化合物在制备用于预防和/或治疗动物动脉粥样硬化、增加HDL-C和/或降低LDL-C的药物中的应用。
• Pd-Catalysed direct C(sp²)–H fluorination of aromatic ketones: concise access to anacetrapib
  作者：Qiuzi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Shuang Wang、Lei Chen、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1cc01047f

  日期：——

  The Pd-cataylsed direct ortho-C(sp2)–H fluorination of aromatic ketones has been developed for the first time. The reaction features good regioselectivity and simple operations, constituting an alternative shortcut to access fluorinated ketones. A concise synthesis of anacetrapib has also been achieved by using late-stage C–H fluorination as a key step.

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。