3-(2-amino-5-bromo-thiazol-4-yl)benzonitrile | 1391980-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-amino-5-bromo-thiazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2-Amino-5-bromo-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile；3-(2-amino-5-bromo-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1391980-09-8
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃S
• 分子量: 280.148
• InChiKey: MLZWBRUCQNHJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-bromo-thiazol-4-yl)benzonitrile 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3-[2-amino-5-(2,6-dimethyl-1-oxido-pyridin-1-ium-4-yl)thiazol-4-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES

  摘要：

  本发明涉及如下所示的式(I)化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a和/或A2b受体活性参与的疾病或病况中的用途，例如癌症。

  公开号：

  WO2022023772A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2-amino-5-bromo-thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES

  摘要：

  本发明涉及如下所示的式(I)化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a和/或A2b受体活性参与的疾病或病况中的用途，例如癌症。

  公开号：

  WO2022023772A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR APPARENTÉ AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES GAMMA
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012100734A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed are retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators of Formula (I) and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ, wherein the radicals have the meanings as defined in the invention.

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂的化学式（I）及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用，其中基团具有发明中定义的含义。
• Discovery of N -(4-aryl-5-aryloxy-thiazol-2-yl)-amides as potent RORγt inverse agonists
  作者：Yonghui Wang、Ting Yang、Qian Liu、Yingli Ma、Liuqing Yang、Ling Zhou、Zhijun Xiang、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Lisa A. Orband-Miller、Wei Zhang、Qianqian Wu、Kathleen Zhang、Yi Li、Jia-Ning Xiang、John D. Elliott、Stewart Leung、Feng Ren、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.068

  日期：2015.9

  A novel series of N-(4-aryl-5-aryloxy-thiazol-2-yl)-amides as RORγt inverse agonists was discovered. Binding mode analysis of a RORγt partial agonist (2c) revealed by co-crystal structure in RORγt LBD suggests that the inverse agonists do not directly interfere with the interaction between H12 and the RORγt LBD. Detailed SAR exploration led to identification of potent RORγt inverse agonists such as

  发现了一系列新颖的N-（4-芳基-5-芳氧基-噻唑-2-基）-酰胺作为RORγt反向激动剂。RORγtLBD中共晶体结构揭示的RORγt部分激动剂（2c）的结合模式分析表明，反向激动剂不会直接干扰H12与RORγtLBD之间的相互作用。详细的SAR探索导致鉴定出有效的RORγt反向激动剂，例如3m，pIC 50为8.0。该系列中的选定化合物在Th17细胞分化试验中显示出合理的活性，并且在小鼠肝微粒体中的固有清除率较低。
• MST1 KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2681206A1

  公开（公告）日：2014-01-08
• [EN] MST1 KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE MST1 LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012121992A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds for the inhibition of mammalian Ste20-like kinase 1 (MST1) are disclosed, along with compositions comprising them and methods of their use in the treatment, management or prevention of an inflammatory or autoimmune diseases or disorders.
• [EN] ANTAGONIST OF ADENOSINE RECEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS DE L'ADÉNOSINE
  申请人：[en]ADORX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO2023144559A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: wherein R1, R4, R5and R6are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a and/or A2b receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.