(4R*,5R*)-4-methyl-5-hydroxy-2-hexynoic acid | 66186-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R*,5R*)-4-methyl-5-hydroxy-2-hexynoic acid
• 英文别名: (4R,5R)-5-hydroxy-4-methylhex-2-ynoic acid
• CAS: 66186-46-7；66791-79-5；105087-16-9；129213-89-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CKWLVMLUKOARGL-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R*,5R*)-4-methyl-5-hydroxy-2-hexynoic acid 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 ((2R,4S,5R,6R)-2-Methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3
• 作为产物：
  描述：

  (2SR,3RS)-3-甲基-4-戊基-2-醇 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIERSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISAAC, KIM;FAL+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1757-1766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIERSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISAAC, KIM;FAL+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1757-1766
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIERSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISAAC, KIM、FAL+

  DOI：——

  日期：——
• Studies related to the synthesis of (±)-pederin. part 1. Synthesis of ethyl pederate and benzoylselenopederic acid
  作者：Timothy M. Willson、Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Kim Isaac、Andrew Faller、Simon F. Campbell、Jon Bordner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81980-3

  日期：1990.1

  The first in a series of 2 papers on the synthesis of the insect toxin pederin (1) begins with a discussion of syntheses of the ring A fragments (±)-ethyl pederate (2) and (±)-benzoylselenopederic acid (4). A silicon-mediated intramolecular cyclisation of a chloroformate onto an allyl silane (11) was used to introduce the ring A methylene group at C-4 in ethyl pederate. Conjugate addition of pheny

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。