(+/-)-cis-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 71816-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+/-)-cis-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 71816-81-4；104486-83-1；111266-07-0；118574-92-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DINPTKZWHXGJED-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 ((2R,4S,5R,6R)-2-Methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-5,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wolberg, Michael; Ji, Aiguo; Hummel, Werner, Synthesis, 2001, # 6, p. 937 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of (±)-pederin
  作者：Timothy Willson、Philip Kocieński、Andrew Faller、Simon Campbell

  DOI：10.1039/c39870000106

  日期：——

  The conjugate addition of phenylselenomethyl-lithium to the α,β-unsaturated lactone (4) was a key step in a short synthesis of (±)-benzoylselenopederic acid (2); union of (2) and (±)-benzoylpedamide (3) by a modification of known procedures gave (±)-pederin (1).

  共轭加成phenylselenomethyl锂的对α，β不饱和内酯（4）是（±）-benzoylselenopederic酸的短合成（一个关键步骤2）; 通过改进已知方法将（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）结合，得到（±）-pederin（1）。
• Dynamic kinetic resolution of tert-butyl 4-methyl-3,5-dioxohexanoate through enzymatic reduction
  作者：Aiguo Ji、Michael Wolberg、Christian Wandrey、Michael Müller、Werner Hummel

  DOI：10.1039/b007448i

  日期：——

  An entirely new method for the dynamic kinetic resolution of a racemic, 2-methyl substituted, unsymmetrical 1,3-diketone via enzymatic reduction to give an enantiomerically pure compound is introduced.

  介绍了一种全新的方法，用于通过酶促还原将外消旋的 2-甲基取代的不对称 1,3-二酮动态动力学拆分，得到对映体纯化合物。
• Studies related to the synthesis of (±)-pederin. part 1. Synthesis of ethyl pederate and benzoylselenopederic acid
  作者：Timothy M. Willson、Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Kim Isaac、Andrew Faller、Simon F. Campbell、Jon Bordner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81980-3

  日期：1990.1

  The first in a series of 2 papers on the synthesis of the insect toxin pederin (1) begins with a discussion of syntheses of the ring A fragments (±)-ethyl pederate (2) and (±)-benzoylselenopederic acid (4). A silicon-mediated intramolecular cyclisation of a chloroformate onto an allyl silane (11) was used to introduce the ring A methylene group at C-4 in ethyl pederate. Conjugate addition of pheny

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。
• Wolberg, Michael; Ji, Aiguo; Hummel, Werner, Synthesis, 2001, # 6, p. 937 - 942
  作者：Wolberg, Michael、Ji, Aiguo、Hummel, Werner、Mueller, Michael

  DOI：——

  日期：——