(3S)-Methyl-N-p-toluolsulfonylaziridin-(2R)-carbonsaeuremethylester | 159518-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-Methyl-N-p-toluolsulfonylaziridin-(2R)-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 159518-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: AUSPXLFTTYMHHZ-QQTYBIEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-Methyl-N-p-toluolsulfonylaziridin-(2R)-carbonsaeuremethylester 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (2S,5S)-(E)-5-[N-(p-toluenesulfonyl)amino]-2-methylhex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-p-Toluolsulfonyl-D-allothreoninmethylester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(3S)-Methyl-N-p-toluolsulfonylaziridin-(2R)-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.

  摘要：

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2241

文献信息

• Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.
  作者：Nobutaka FUJII、Kazuo NAKAI、Hiromu HABASHITA、Yuka HOTTA、Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Toshiro IBUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2241

  日期：——

  Synthesis of three cis-trans pairs of N-sulfonylated-2-aziridinemethanols starting from (S)-threonine, (R)-allothreonine, a chiral 2-amino alcohol, or enantiomerically enriched 2, 3-epoxy alcohols is described. A synthetic route to N-tosyl- and N-mesyl-2-aziridinemethanols from (R)- and (S)-serines is also presented.

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。
• A Thermodynamic Preference of Chiral <i>N</i>-Methanesulfonyl and <i>N</i>-Arenesulfonyl 2,3-<i>cis</i>-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-<i>Trans</i>-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (<i>E</i>)-Alkene Dipeptide Isosteres
  作者：Toshiro Ibuka、Norio Mimura、Hiroshi Aoyama、Masako Akaji、Hiroaki Ohno、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo961760o

  日期：1997.2.1

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.
• Palladium-catalyzed reductive ring opening with formic acid of aziridines bearing an α,β-unsaturated ester group
  作者：Hiroaki Ohno、Norio Mimura、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka、Isao Shimizu、Akiharu Satake、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00817-x

  日期：1997.9

  The palladium-catalyzed reduction of various N-arenesulfonylaziridines bearing alpha,beta-unsaturated ester groups with formic acid and the stereochemistry of the reaction products have been investigated in detail. In all cases examined, (Z)-alpha,beta-enoates, (E)-alpha,beta-enoates, and (E)-beta,gamma-enoates bearing amino functionality at the delta-position were obtained. The formation of these three reduction products was taken as an indication that palladium-catalyzed isomerization occurs prior to the reduction step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Ibuka, Toshiro; Nakai, Kazuo; Habashita, Hiromu, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 693 - 695
  作者：Ibuka, Toshiro、Nakai, Kazuo、Habashita, Hiromu、Hotta, Yuka、Fujii, Nobutaka、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372
  作者：Fujii, Nobutaka、Nakai, Kazuo、Tamamura, Hirokazu、Otaka, Akira、Mimura, Norio、et al.

  DOI：——

  日期：——