(2S,5S)-(E)-5-[N-(p-toluenesulfonyl)amino]-2-methylhex-3-enol | 190961-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-(E)-5-[N-(p-toluenesulfonyl)amino]-2-methylhex-3-enol
• 英文别名: N-[(E,2S,5S)-6-hydroxy-5-methylhex-3-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 190961-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: CJGVCVZTSNWLND-YUZRODSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(E)-5-[N-(p-toluenesulfonyl)amino]-2-methylhex-3-enol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(p-tolylsulfonyl-amino)propanol
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 (2S,5S)-(E)-5-[N-(p-toluenesulfonyl)amino]-2-methylhex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric C−N Bond Constructions via Crotylsilane Addition Reactions:  A Stereocontrolled Route to Dipeptide Isosteres
  作者：Craig E. Masse、Bradford S. Knight、Pericles Stavropoulos、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja964364w

  日期：1997.7.1

  A new approach to the asymmetric synthesis of (E)-olefin dipeptide isosteres is described based on asymmetric C−N bond constructions resulting from nitronium tetrafluoroborate (NO2BF4) promoted electrophilic nitrations of chiral (E)-crotylsilanes and from a copper(I)-catalyzed enantioselective aziridination of chiral (E)-crotylsilanes. The silane reagents undergo efficient anti-SE‘ additions to the

  描述了一种不对称合成 (E)-烯烃二肽等排体的新方法，其基于由四氟硼酸硝 (NO2BF4) 促进的手性 (E)-巴豆基硅烷和铜 (I)-手性 (E)-巴豆基硅烷的催化对映选择性氮丙啶化反应。硅烷试剂对氮基亲电试剂进行有效的抗 SE' 加成，得到 >96% de 的 (E)-烯烃等排体。拓扑偏差主要由硅烷试剂的面偏差控制。通过几种相关的巴豆基硅烷衍生物探索了该方法的范围。(E)-烯烃等排体是生物活性肽中肽键的不可水解的刚性类似物。