methyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate | 158252-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 158252-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: CCBZBLUNHZKKAA-OQHUYWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(p-tolylsulfonyl-amino)propanol
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Nobutaka; Nakai, Kazuo; Tamamura, Hirokazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1359 - 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-p-Toluolsulfonyl-D-allothreoninmethylester 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ibuka, Toshiro; Nakai, Kazuo; Habashita, Hiromu, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 6, p. 693 - 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A thermodynamic preference of chiral cis-γ,δ-epimino-(E)-α,β-unsaturated esters over other stereoisomers: Synthetically useful Pd(0)-catalyzed equilibrated reactions of aziridines bearing an α,β-unsaturated ester group
  作者：Toshiro Ibuka、Masako Akaji、Norio Mimura、Hiromu Habashita、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00403-0

  日期：1996.4

  A practical synthesis of chiral N-arylsulfonyl-cis-γ,δ-epimino-(E)-α,β-enoates, key intermediates for the synthesis of (E)-alkene dipeptide isosteres via Pd(0)-catalyzed equilibrated reactions, has been successfully achieved by exposing N-arylsulfonyl-γ,δ-epimino-α,β-unsaturated esters to a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in THF at 0 ∼ 20 °C.

  手性的实用合成Ñ -arylsulfonyl-顺- γ，δ -epimino-（ë） - α，β -enoates，对（合成关键中间体ë） -烯烃电子等排体的二肽通过钯（0）催化的平衡反应，通过将N-芳基磺酰基-γ，δ-表-氨基-α，β-不饱和酯暴露于催化量的Pd（PPh 3）4在THF中的温度为0到20°C，可以成功地实现这一目的。
• Palladium-catalyzed reductive ring opening with formic acid of aziridines bearing an α,β-unsaturated ester group
  作者：Hiroaki Ohno、Norio Mimura、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka、Isao Shimizu、Akiharu Satake、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00817-x

  日期：1997.9

  The palladium-catalyzed reduction of various N-arenesulfonylaziridines bearing alpha,beta-unsaturated ester groups with formic acid and the stereochemistry of the reaction products have been investigated in detail. In all cases examined, (Z)-alpha,beta-enoates, (E)-alpha,beta-enoates, and (E)-beta,gamma-enoates bearing amino functionality at the delta-position were obtained. The formation of these three reduction products was taken as an indication that palladium-catalyzed isomerization occurs prior to the reduction step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.