苯磺酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]-4-甲基-,(R)- | 125572-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]-4-甲基-,(R)-
• 英文名称: (2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonamido-1-butanol
• 英文别名: (R)-N-tosyl-2-amino-1-butanol；(R)-N-(1-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；(2R)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-amino-1-butanol；N-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 125572-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: LJSHGNALHZTWHB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]-4-甲基-,(R)- 在 氢氧化钾 、 水 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5'-di-tert-butyl-3,3'-bis[(2R,4R)-4-ethyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  3,3‘-Oxazolidinyl-Substituted 2,2‘-Biphenyldiols:  Novel Tropos Ligands with a Large Induction on the Chiral Axis

  摘要：

  A novel type of bisphenol ligand is presented which provides high modularity. Chiral information is introduced in the 3,3 '-positions as N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidines inducing an unexpectedly high diastereoselectivity of up to 98: 2 onto the chiral axis. The impact of each part of the molecule on the diastereomeric ratio is evaluated with extended variable-temperature (VT) NMR studies. A first example of application in asymmetric catalysis is given.

  DOI：

  10.1021/ol060528u
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-((1E,2E)-3-phenylallylidene)benzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(II) choride dihydrate 、 (S)-1-(3-methyl-2-pivalamidobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.3h， 生成 苯磺酰胺,N-[1-(羟甲基)丙基]-4-甲基-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的1,2-二烷基锌试剂向β-芳基-α，β-不饱和N-甲苯磺酰基亚胺的吡啶催化反应中，带有吡啶基的手性NHC配体

  摘要：

  在具有衍生自氨基酸的具有吡啶环的手性咪唑鎓盐的存在下，铜盐催化二烷基锌试剂向α，β-不饱和N-甲苯磺酰基亚胺的不对称1,2-加成反应，得到相应的手性烯丙基胺高达91％ee，且产量相当高。手性N-杂环卡宾（NHC）配体在控制化学选择性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00093

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Diastereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Organosulfonyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1,3-oxazolidines from 2-Formylcycloalkanones and β-Aminoalkanols
  作者：Inga Hoppe、Holger Hoffmann、Ingeborg Gärtner、Thomas Krettek、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1991-28410

  日期：——

  The title compounds (3-arylsulfonyl- or 3-mesyl-2-(2-oxocycloalkyl)-1, 3-oxazolidines) belonging to two different diastereomeric series, are prepared selectively by variation of the condensation conditions. By this, the chiral information of the 2-amino- 1-alkanol is extended to the cycloalkanone ring. Opposite configuration can be set up at the stereogenic center adjacent to the carbonyl group by using the same chiral auxiliary.

  标题化合物（3-芳磺酰基或3-甲磺酰基-2-(2-氧代环烷基)-1,3-噁唑啉）属于两个不同非对映异构系列，通过变化缩合条件来有选择性地制备。通过这种方法，2-氨基-1-烷醇的手性信息被扩展到环烷酮环上。通过使用相同的手性助剂，可以在靠近羰基的立体中心上设置相反的构型。
• Reagent-switch controlled metal-free intermolecular geminal diamination and aminooxygenation of vinylarenes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.005

  日期：2016.2

  using hypervalent iodine reagent. A new m-CPBA mediated geminal aminooxygenation is also reported. A novel reagent-switch for the control of migrating group by controlling the two independent geminal addition paths is developed. Deuterium labelling studies and the control studies have provided unambiguous evidences for the phenyl migration and hydride migration in the oxidative geminal difunctionalization

  我们在这里报告了使用高价碘试剂进行芳基化的第一个一般方法，以及乙烯基芳烃的无分子间金属化，芳基化的氨基氧化。还报道了新的由m -CPBA介导的双链氨基氧化。开发了一种通过控制两个独立的双链加成路径来控制迁移基团的新型试剂开关。氘标记研究和对照研究提供了明确的证据，证明苯酚和氢化物迁移分别通过半频哪醇重排由PhI（OCOCF 3）2和m -CPBA介导的氧化双子双官能化过程中。
• Gold-Catalyzed Direct Activation of Allylic Alcohols in the Stereoselective Synthesis of Functionalized 2-Vinyl-Morpholines
  作者：Marco Bandini、Magda Monari、Alessandro Romaniello、Michele Tragni

  DOI：10.1002/chem.201002606

  日期：2010.12.27

  Alcohol versus alcohol: A highly stereocontrolled synthesis of substituted morpholines is realized by means of gold‐catalyzed dehydrative allylic cyclization of diols (see scheme for one example; segphos = 5,5′‐bis[di(3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methyoxyphenyl)phosphine]‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole). The present methodology represents one of the few examples of enantioselective gold‐catalyzed transformations

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。
• New isoxazolidine-based chiral auxiliaries for asymmetric syntheses
  作者：Atsushi Abiko、Ji-Feng Liu、Guo-qiang Wang、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00580-7

  日期：1997.5

  New chiral auxiliaries based on the bicyclic-isoxazolidine skeleton, 3-oxa-2,7-diazabicylo[3,3,0]octane derivatives, were synthesized in 60–80% overall yields from amino acids. Asymmetric alkylation and boron aldol reaction using the auxiliaries proceeded with high selectivities. “Carboxylic amide” has been used for the asymmetric boron-mediated aldol reaction for the first time.

  基于双环异恶唑烷骨架的3-xa-2,7-二氮杂双[3,3,0]辛烷衍生物的新手性助剂，其氨基酸总产率为60-80％。使用助剂的不对称烷基化和硼醛醇缩合反应具有很高的选择性。“羧酸酰胺”首次用于不对称硼介导的羟醛反应。