3,3,5-三甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮 | 146739-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,5-三甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
• 中文别名: 2-丙烯酸,2-甲基-,聚合丁基2-丙烯酸酯,乙烯基苯,2-羟基乙基2-甲基-2-丙烯酸酯,(1-甲基乙烯基)苯和甲基2-甲基-2-丙烯酸酯
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3,5-trimethyl-2-quinoxalinone
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；3,3,5-trimethyl-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 146739-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ZCVMSSOWXVEHIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-三甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-benzyl-5-methyl-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The discovery of 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-1-carboxamides as AMPD2 inhibitors with a novel mechanism of action

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129110
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-硝基甲苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,5-三甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  The discovery of 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-1-carboxamides as AMPD2 inhibitors with a novel mechanism of action

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129110

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Jeffery M. Wallace、Björn C.G. Söderberg、Joaquín Tamariz、Novruz G. Akhmedov、Mathew T. Hurley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.083

  日期：2008.10

  A palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation of enamines derived from 2-nitrobenzenamines forming mixtures of 1,2-dihydroquinoxalines and 3,4-dihydroquinoxalin-2-ones is described. The reactions are performed using bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, and 1,10-phenanthroline in DMF under 6 atm of carbon monoxide at 70 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The discovery of 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-1-carboxamides as AMPD2 inhibitors with a novel mechanism of action
  作者：Yuki Kitao、Tadataka Saito、Satoshi Watanabe、Yasuhiro Ohe、Koichi Takahashi、Tatsuo Akaki、Tsuyoshi Adachi、Satoki Doi、Kenji Yamanaka、Yasutaka Murai、Makoto Oba、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129110

  日期：2023.1