25a-hydroxymilbemycin A₄ | 135295-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 25a-hydroxymilbemycin A₄
• 英文别名: 31-Hydroxymilbemycin A4；(1R,4S,5'S,6R,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-6'-(1-hydroxyethyl)-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 135295-63-5
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: OIDDXJGHQTZYLJ-VNLYWCPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25a-hydroxymilbemycin A₄ 在 咪唑 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-O-t-butyldimethylsilyl-25a-(1-methylethoxy)milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1650
• 作为产物：
  描述：

  密灭汀A4 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 25a-hydroxymilbemycin A₄ 、 25b-hydroxymilbemycin A₄ 、 24-Hydroxymilbemycin A4 、 30-Hydroxymilbemycin A4
  参考文献：
  名称：

  Microbial Conversion of Milbemycins: Oxidation of Milbemycin A4 and Related Compounds at the C-25 Ethyl Group by Circinella umbellata and Absidia cylindrospora.

  摘要：

  微生物氧化了米普霉素A4的C-25乙基基团。米普霉素A4被Cirdnella umbellata SANK 44272转化为31-和32-羟基衍生物，同时生成了24-和30-羟基衍生物。相关的化合物5-酮米普霉素A4 5-肟和13β-氟米普霉素A4也被该微生物转化为羟基化合物。Absidia cylindrospora SANK 31472将米普霉素A4转化为相应的32-酸、24-羟基衍生物以及一些包括C-25乙基基团的氧化化合物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.831

文献信息

• Microbial Conversion of Milbemycins: Oxidation of Milbemycin A4 and Related Compounds at the C-25 Ethyl Group by Circinella umbellata and Absidia cylindrospora.
  作者：KEIKO NAKAGAWA、YOSHIHISA TSUKAMOTO、KAZUO SATO、AKIO TORIKATA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.831

  日期：——

  Microbial oxidation of milbemycin A4 at the C-25 ethyl group was performed. Milbemycin A4 was converted to 31- and 32-hydroxy derivatives by Cirdnella umbellata SANK 44272 along with 24- and 30-hydroxy derivatives. Related compounds, 5-ketomilbemycin A4 5-oxime and 13β-fluoromilbemycin A4 were similarly converted to the hydroxylated compounds by this microorganism. Absidia cylindrospora SANK 31472 converted milbemycin A4 to the corresponding 32-oic acid, 24-hydroxy derivative and a few oxygenated compounds including at the C-25 ethyl group.

  微生物氧化了米普霉素A4的C-25乙基基团。米普霉素A4被Cirdnella umbellata SANK 44272转化为31-和32-羟基衍生物，同时生成了24-和30-羟基衍生物。相关的化合物5-酮米普霉素A4 5-肟和13β-氟米普霉素A4也被该微生物转化为羟基化合物。Absidia cylindrospora SANK 31472将米普霉素A4转化为相应的32-酸、24-羟基衍生物以及一些包括C-25乙基基团的氧化化合物。
• Synthesis of Novel 25-Substituted Milbemycin A₄Derivatives and Their Acaricidal Activity against<i>Tetranychus urticae</i>
  作者：Yoshihisa Tsukamoto、Harumi Nakagawa、Hisaki Kajino、Kazuo Sato、Keiji Tanaka、Toshiaki Yanai

  DOI：10.1271/bbb.61.1650

  日期：1997.1

  Novel 25-substituted milbemycin A4 derivatives were synthesized from 25a-hydroxymilbemycin A4 and 25b-hydroxymilbemycin A4, which had been obtained by the microbial oxidation of milbemycin A4. The acaricidal activity of each synthesized derivative was tested against Tetranychus urticae, and all of the synthesized derivatives showed higher activity than parent milbemycin A4. Some of the derivatives had higher acaricidal activity than milbemycin D, which had higher acaricidal activity than milbemycin A4. Among them, 25b-methylmilbemycin A4 was the most active derivative, with 100% mortality of the mite at a concentration of 1 ppm, and 63% mortality at 0.1 ppm.

  通过微生物氧化得到的 25a-hydroxymilbemycin A4 和 25b-hydroxymilbemycin A4 合成了新的 25 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，结果表明所有合成衍生物的杀螨活性均高于母体米尔贝霉素 A4。其中一些衍生物的杀螨活性高于米尔贝霉素 D，而米尔贝霉素 D 的杀螨活性又高于米尔贝霉素 A4。其中，25b-甲基米尔贝霉素 A4 是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 63%。