1-Methyl-3-benzyl-4-piperidone | 88673-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Methyl-3-benzyl-4-piperidone
• 英文别名: 3-benzyl-1-methyl-piperidin-4-one；3-Benzyl-1-methyl-piperidin-4-on；3-Benzyl-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 88673-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JNQDCVKRNDEHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-benzyl-4-piperidone 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BELL, K. H.;FULLICK, G., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 4, 625-628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 lithium diethylamide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-3-benzyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  New method of synthesis of 3-alkyl-4-piperidones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515000

文献信息

• New Simple Polymeric Supports with Hydrazone Linkers for Solid-Phase Synthesis of Ketones and Primary Amines
  作者：Ryszard Lazny、Aneta Nodzewska、Karol Wolosewicz

  DOI：10.1055/s-2003-42483

  日期：——

  The preparation of new solid supports with hydrazine anchoring groups and their application to solid-phase synthesis of ketones and primary amines are described. The supports were used for immobilization of ketones, 4-tert-butylcyclohexanone, pentan-3-one, acetone, N-methylpiperidone, N-benzylpiperidone, and tropinone in the form of their hydrazones. The polymer-supported hydrazones were subjected to deprotonation/alkylation procedure (LDA/RX) once or twice. The resulting alkylated products were cleaved off the solid support on treatment with trifluoroacetic acid in tetrahydrofuran providing α-alkylated or α,α′-bisalkylated ketones or were subjected to reductive cleavage with borane in tetrahydrofuran to give β-alkylated or β,β′-bisalkylated primary amines.

  本文描述了带有肼固定基团的新型固体载体的制备及其在酮和伯胺固相合成中的应用。这些载体用于酮类的固定化，包括4-叔丁基环己酮、戊-3-酮、丙酮、N-甲基哌啶酮、N-苄基哌啶酮和托品酮，形成它们的腙形式。聚合物支持的腙经过一次或两次的去质子化/烷基化过程（LDA/RX）。所得的烷基化产物在四氢呋喃中用三氟乙酸处理后从固体载体上脱离，生成α-烷基化或α,α′-双烷基化酮，或在四氢呋喃中用硼烷进行还原裂解，得到β-烷基化或β,β′-双烷基化伯胺。
• Piperidine Derivatives. XVI. C-Alkylation of 1-Benzoyl-3-carbethoxy-4-piperidone. Synthesis of Ethyl 3-Ethyl-4-piperidylacetate (dl-Ethyl Cincholoiponate)
  作者：Gilbert Stork、S. M. McElvain

  DOI：10.1021/ja01210a041

  日期：1946.6

  309-314' d.: 312',11 316' d.la)). The product weighed 0.49 g. (84%) and decolorized aqueous permanganate immediately. Anal. Calcd. for CJ3loOnNCl: C1, 21.67. Found: C1, 21.54. The p-toluenesulfonyl derivative of guvacine, prepared according to Freudenberg," melted at 166-167' (reported,

  已经重新固化。苯甲酸在试管的较冷部分以升华物的形式出现，并且可以闻到微弱的苯甲酰氯气味。冷却后，将氯仿加入剩余的固体中以溶解任何苯甲酸和不变的IX；未被该溶剂溶解的未溶解的白色固体是盐酸番红花碱，它基本上是纯的，mp 304405'd。先前变暗（先前报道的熔点：309-314' d.：312',11 316' d.la））。产物重0.49g。(84%) 并立即脱色高锰酸盐水溶液。肛门。计算。对于 CJ3loOnNCl：C1，21.67。发现：C1，21.54。根据科德宝公司制备的番红花碱的对甲苯磺酰基衍生物”在 166-167' 熔化（据报道，
• Synthesis and Analgetic Activity of cis- and trans-3-Benzyl-1-methylpiperidin-4-yl Propanoates
  作者：KH Bell、G Fullick

  DOI：10.1071/ch9850625

  日期：——

  The diastereomeric cis- and trans-3-benzyl-1-methylpiperidin-4-yl propanoates have been synthesized as their hydrochloride salts. Both compounds are devoid of opiod agonist or antagonist activity.

  我们合成了顺式和反式-3-苄基-1-甲基哌啶-4-基丙酸非对映异构体盐酸盐。这两种化合物都没有阿片激动剂或拮抗剂活性。
• Piperidine Derivatives. IV. 1,3-Disubstituted-4-aryl-4-acyloxy Piperidines^*1
  作者：A. ZIERING、ALEX MOTCHANE、JOHN LEE

  DOI：10.1021/jo01362a053

  日期：1957.11
• Piperidine Derivatives. XXVIII. 1-Methyl-3-alkyl-4-phenyl-4-acyloxypiperidines
  作者：S M. McElvain、Martin D. Barnett

  DOI：10.1021/ja01594a045

  日期：1956.7