30-Hydroxymilbemycin A4 | 123022-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 30-Hydroxymilbemycin A4
• 英文别名: (1R,4S,5'R,6R,6'R,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-ethyl-21,24-dihydroxy-5'-(hydroxymethyl)-11,13,22-trimethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 123022-52-6
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: FCFNFZGNRLHNEZ-FXAXEBINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  30-Hydroxymilbemycin A4 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-O-t-butyldimethylsilyl-24a-hydroxymilbemycin A4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24a-Substituted Milbemycin A₄ Derivatives and Their Acaricidal Activity against Tetranychus uvticae

  摘要：

  通过微生物氧化作用获得的 24a-hydroxymilbemycin A4 合成了一系列 24a 取代的米尔贝霉素 A4 衍生物。测试了每种合成衍生物对荨麻四螨（Tetranychus urticae）的杀螨活性，其中一些衍生物显示出比母体米尔贝霉素 A4 更高的活性。其中，24a-甲基米尔贝霉素 A4（22）是活性最高的衍生物，浓度为百万分之 1 时，螨虫死亡率为 100%，浓度为百万分之 0.1 时，死亡率为 50%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.806
• 作为产物：
  描述：

  密灭汀A4 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 25a-hydroxymilbemycin A₄ 、 25b-hydroxymilbemycin A₄ 、 24-Hydroxymilbemycin A4 、 30-Hydroxymilbemycin A4
  参考文献：
  名称：

  Microbial Conversion of Milbemycins: Oxidation of Milbemycin A4 and Related Compounds at the C-25 Ethyl Group by Circinella umbellata and Absidia cylindrospora.

  摘要：

  微生物氧化了米普霉素A4的C-25乙基基团。米普霉素A4被Cirdnella umbellata SANK 44272转化为31-和32-羟基衍生物，同时生成了24-和30-羟基衍生物。相关的化合物5-酮米普霉素A4 5-肟和13β-氟米普霉素A4也被该微生物转化为羟基化合物。Absidia cylindrospora SANK 31472将米普霉素A4转化为相应的32-酸、24-羟基衍生物以及一些包括C-25乙基基团的氧化化合物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.831