2,3-dibromopropyl 4-chlorophenyl ether | 791590-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dibromopropyl 4-chlorophenyl ether
• 英文别名: 1-Chloro-4-(2,3-dibromopropoxy)benzene；1-chloro-4-(2,3-dibromopropoxy)benzene
• CAS: 791590-30-2
• 化学式: C₉H₉Br₂ClO
• 分子量: 328.431
• InChiKey: WXHLZDPRHATTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromopropyl 4-chlorophenyl ether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-bromo-3-(4-chlorophenoxy)propene
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-烯丙氧基 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2,3-dibromopropyl 4-chlorophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Bromination of Alkenes and Alkynes with (Bromodimethyl)Sulfonium Bromide

  摘要：

  室温下，在乙腈中用（溴二甲基）溴化锍对烯烃和炔烃进行高效溴化，产率很高。烯烃生成相应的反式二溴化合物，而炔烃（除苯乙炔外）既生成反式二溴产物（主要），也生成四溴衍生物（次要）。然而，苯乙炔只能生成四溴化合物。

  DOI：

  10.3184/030823408x314455

文献信息

• Bromination of Alkenes and Alkynes with (Bromodimethyl)Sulfonium Bromide
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Bommena Ravikanth

  DOI：10.3184/030823408x314455

  日期：2008.4

  Alkenes and alkynes were brominated efficiently in high yields with (bromodimethyl)sulfonium bromide in acetonitrile at room temperature. Alkenes produced the corresponding trans-dibromo compounds while alkynes (except phenylacetylene) afforded both the trans-dibromo products (major) and the tetrabromo derivatives (minor). However, phenylacetylene furnished solely the tetrabromo compound.

  室温下，在乙腈中用（溴二甲基）溴化锍对烯烃和炔烃进行高效溴化，产率很高。烯烃生成相应的反式二溴化合物，而炔烃（除苯乙炔外）既生成反式二溴产物（主要），也生成四溴衍生物（次要）。然而，苯乙炔只能生成四溴化合物。
• Efficient Bromination of Alkenes and Alkynes Using Potassium Bromide and Diacetoxy Iodobenzene
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Chittaluri Sudhakar、Kongara Damodar、Ravirala Narender

  DOI：10.1080/00397910801979379

  日期：2008.12.31

  Abstract Bromination of alkenes and alkynes has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using KBr and diacetoxy iodobenzene in CH2Cl2-H2O (1:1) to prepare the corresponding trans-dibromo compounds in excellent yields.

  摘要 烯烃和炔烃的溴化反应在室温下使用 KBr 和二乙酰氧基碘苯在 CH2Cl2-H2O (1:1) 中有效地进行，以优异的收率制备相应的反式二溴化合物。
• Conversion of 3-<i>O</i>-Substituted 1,2-Dibromoalkanes into 2-Bromo-1-alkenes by the Selective Elimination: Its Application to Total Synthesis of 12-Oxygenated Tremetones
  作者：Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1084

  日期：2004.9

  2-Bromo-1-alkenes were efficiently synthesized in good yields by the regioselective HBr-elimination reaction of 3-aryloxy- or 3-acyloxy-1,2-dibromoalkanes. Total synthesis of several oxygenated tremetones has been accomplished by using the 2-bromo-1-alkene derivative produced by this elimination reaction.

  通过 3-芳氧基-或 3-酰氧基-1,2-二溴烷烃的区域选择性 HBr 消除反应，2-溴-1-烯烃以良好的产率有效合成。通过使用该消除反应产生的 2-bromo-1-烯烃衍生物，已经完成了几种含氧曲美酮的全合成。
• TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1258813

  日期：2010.11

  Regioselective HBr elimination of vicinal dibromides having an adjacent oxygen functional group to give the corresponding 2-bromoalk-1-enes was controlled using 1.1 equivalents of TBAF. Two-step elimination to give the corresponding alkynes was controlled using 5.0 equivalents of TBAF. High yield and high selectivity require the presence of an oxygen functional group at the neighboring position of the elimination site.

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。
• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物