N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-formyl-L-tyrosine methyl ester | 367967-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-formyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 367967-63-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: XAMHZPQCUSWIDC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-formyl-L-tyrosine methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-O-(phenylmethyl)-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT PREPARATION OF SELECTIVELY PROTECTED L-DOPA DERIVATIVES FROM 3-IODO-L-TYROSINE

  摘要：

  Palladium-catalyzed hydroformylation of 3-iodo-L-tyrosine derivatives 1a.b followed by protection of the free phenol as its benzyl ether and Baeyer-Villiger oxidation of the 3-formyl group provided the desired L-Dopa derivatives 4b,c in 71 and 68% overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1081/scc-100104476
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-L-tyrosine methyl ester hydrochloride 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-formyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT PREPARATION OF SELECTIVELY PROTECTED L-DOPA DERIVATIVES FROM 3-IODO-L-TYROSINE

  摘要：

  Palladium-catalyzed hydroformylation of 3-iodo-L-tyrosine derivatives 1a.b followed by protection of the free phenol as its benzyl ether and Baeyer-Villiger oxidation of the 3-formyl group provided the desired L-Dopa derivatives 4b,c in 71 and 68% overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1081/scc-100104476

文献信息

• A CONVENIENT PREPARATION OF SELECTIVELY PROTECTED <scp>L</scp>-DOPA DERIVATIVES FROM 3-IODO-<scp>L</scp>-TYROSINE
  作者：Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1081/scc-100104476

  日期：2001.1.1

  Palladium-catalyzed hydroformylation of 3-iodo-L-tyrosine derivatives 1a.b followed by protection of the free phenol as its benzyl ether and Baeyer-Villiger oxidation of the 3-formyl group provided the desired L-Dopa derivatives 4b,c in 71 and 68% overall yields, respectively.