(1'S)-1'-methylzeatin 9-β-D-ribofuranoside | 98211-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1'S)-1'-methylzeatin 9-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: Xjhneauepaenjz-zokdfpossa-；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(E,2S)-5-hydroxy-4-methylpent-3-en-2-yl]amino]purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 98211-30-4；110043-61-3；110043-62-4；121423-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₅
• 分子量: 365.389
• InChiKey: XJHNEAUEPAENJZ-ZOKDFPOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-1'-methylzeatin 9-β-D-ribofuranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到-N-(4-acetyloxy-1,3-dimethyl-2-butenyl)adenosine 2',3',5'-triacetate
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂素1'-甲基玉米素及其9-核糖苷的合成及绝对构型

  摘要：

  上（1'的手性合成的基础- [R）-1和（1'小号）-I和其9- ribosides（1“ - [R）-III和（1”小号）-III从d -和大号-丙氨酸，细胞分裂素1'- methylzeatin和其9-核糖核苷的结构已经被确定为（1' - [R）-1和（1“ - [R）-III。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87806-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 -4-amino-2-methyl-2-penten-1-ol ethanedioate 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(1'S)-1'-methylzeatin 9-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂素1'-甲基玉米素及其9-核糖苷的合成及绝对构型

  摘要：

  上（1'的手性合成的基础- [R）-1和（1'小号）-I和其9- ribosides（1“ - [R）-III和（1”小号）-III从d -和大号-丙氨酸，细胞分裂素1'- methylzeatin和其9-核糖核苷的结构已经被确定为（1' - [R）-1和（1“ - [R）-III。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87806-5

文献信息

• Syntheses and absolute configurations of the cytokinins 1′-methylzeatin and its 9-riboside
  作者：Taisuke Itaya、Tozo Fujii、Antonio Evidente、Giacomino Randazzo、Giuseppe Surico、Nicola S. Iacobellis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87806-5

  日期：1986.1

  On the basis of the chiral syntheses of (1′R)-I and (1′S)-I and of their 9-ribosides (1″R)-III and (1″S)-III from D- and L-alanines, the structures of the cytokinins 1′-methylzeatin and its 9-riboside have been established to be (1′R)-I and (1″R)-III.

  上（1'的手性合成的基础- [R）-1和（1'小号）-I和其9- ribosides（1“ - [R）-III和（1”小号）-III从d -和大号-丙氨酸，细胞分裂素1'- methylzeatin和其9-核糖核苷的结构已经被确定为（1' - [R）-1和（1“ - [R）-III。
• FUJII, TOZO;ITAYA, TAISUKE;MATSUBARA, SATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1758-1763
  作者：FUJII, TOZO、ITAYA, TAISUKE、MATSUBARA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Purines. XXXIII. Syntheses and cytokinin activities of both enantiomers of 1'-methylzeatin and their 9-.BETA.-D-ribofuranosides.
  作者：Tozo FUJII、Taisuke ITAYA、Satoshi MATSUBARA

  DOI：10.1248/cpb.37.1758

  日期：——

  The structures and absolute configurations of the cytokinins 1'-methylzeatin and its 9-riboside, both secreted by Pseudomonas syringae pv savastanoi, have been established as [R-(E)]-2-methyl-4-(9H-purin-6-ylamino)-2-penten-1-ol[(1'R)-2] and [R-(E)]-N-(4-hydroxy-1, 3-dimethyl-2-butenyl)adenosine [(1''R)-4], respectively, as a result of the chiral syntheses of (1'R)- and (1'S)-1'-methylzeatins [(1'R)-2 and (1'S)-2] and of their 9-β-D-ribofuranosides [(1''R)-4 and (1''S)-4] from D- and L-alanines. These zeatin derivatives were tested for cytokinin activity in the tobacco callus and the lettuce seed germination bioassays. The "natural" enantiomer (1'R)-2 was found to be as active as zeatin (1) itself and more active than its 9-riboside [(1''R)-4]. The "unnatural" enantiomer (1'S)-2 and its 9-riboside [(1''S)-4] were less active than the corresponding natural cytokinins, (1'R)-2 and (1''R)-4, respectively.

  由 Pseudomonas syringae pv savastanoi 分泌的细胞分裂素 1'-methylzeatin 及其 9-riboside 的结构和绝对构型已被确定，分别为 [R-(E)]-2-甲基-4-(9H-嘌呤-6-基氨基)-2-戊烯-1-醇[(1'R)-2]和 [R-(E)]-N-(4-羟基-1、(1'R)-和(1'S)-1'-甲基玉米素[(1'R)-2 和 (1'S)-2]及其 9-β-D-ribofuranosides [(1'R)-4和 (1'S)-4]的手性合成。这些玉米素衍生物在烟草胼胝体和莴苣种子萌发生物测定中进行了细胞分裂素活性测试。结果发现，"天然 "对映体（1'R）-2 的活性与玉米素（1）本身相同，而且比其 9-核苷[（1''R）-4]的活性更高。非天然 "对映体（1'S）-2 及其 9-核苷[(1''S)-4]的活性分别低于相应的天然细胞分裂素（1'R）-2 和 (1''R)-4）。