methyl 3-azido-4-hydroxybenzoate | 1393745-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-azido-4-hydroxybenzoate
• CAS: 1393745-17-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: NLIDUHOQJGPJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-4-hydroxybenzoate 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2-amino-5-(thiophen-2-yl)phenyl)-3-azido-4-(2-azidoethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于组蛋白脱乙酰酶 2 的新型光反应性苯甲酰胺探针系列的设计、合成、建模、生物学评价和光亲和标记研究

  摘要：

  报告了针对 I 类 HDAC 同种型的一系列新型光反应性苯甲酰胺探针的设计、建模、合成和生物学评估。这些探针对 HDAC1 和 2 是有效的和选择性的，并且如光标记实验所证明的那样，可以有效地与 HDAC2 交联。探针表现出对 I 类 HDAC 的时间依赖性抑制。探针的抑制活性受到光交联和生物素标签附着所必需的芳基和烷基叠氮基的定位的影响。探针抑制 MDA-MB-231 细胞系中 H4 的脱乙酰化，表明它们具有细胞渗透性并靶向核 HDAC。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.017
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 2-氯-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1H-氯化咪唑 、 二异丙胺 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到methyl 3-azido-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯酚的直接叠氮化

  摘要：

  氯代咪唑啉鎓氯化物1b，仲胺和叠氮化钠在甲氧基乙醇中的反应可实现苯酚的直接叠氮化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900967

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CD40-CD154 BINDING<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIAISON CD40-CD154
  申请人：TONIX PHARMACEUTICALS HOLDING CORP

  公开号：WO2020210831A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein are compounds including pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, hydrates and tautomers thereof which modulate the interactions of CD-40-CD40L. The compounds are useful for treating, ameliorating or preventing an autoimmune disease, inflammatory disease, or other immune-related disease in a patient in need of treatment.

  本文披露了包括药用可接受的盐、酯、前药、水合物和互变异构体在内的化合物，这些化合物调节CD-40-CD40L的相互作用。这些化合物可用于治疗、改善或预防患有自身免疫疾病、炎症性疾病或其他免疫相关疾病的患者。
• Annulation-Induced Cascade Transformation of 5-Iodo-1,2,3-triazoles to 2-(1-Aminoalkyl)benzoxazoles
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Gennadij V. Latyshev、Mger A. Navasardyan、Dmitry A. Erzunov、Irina P. Beletskaya、Nikolay V. Lukashev

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01755

  日期：2018.8.3

  Base-mediated cyclization of (5-iodo-1,2,3-triazolyl)phenols was proposed as a new synthetic strategy for the in situ generation of diazoimines via electrocyclic ring opening of the fused heterocycle. Cu-catalyzed amination of the intermediate diazoalkanes was employed to develop an efficient cascade approach to functionalized benzoxazoles.

  （5-碘-1,2,3-三唑基）苯酚的碱介导环化被提出为通过稠合杂环的电环开环原位产生重氮亚胺的新合成策略。铜催化的中间体重氮烷的胺化反应被用于开发一种有效的级联方法来官能化苯并恶唑。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLIUM, PYRIDO-IMIDAZOLIUM, OR PYRAZINO-IMIDAZOLIUM COMPOUNDS AS CHEMOTHERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLIUM, PYRIDO-IMIDAZOLIUM OU PYRAZINO-IMIDAZOLIUM SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017100525A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Provided herein are compounds of the formula:(I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, X, A1, A2, A3, and A4 are as defined herein. In some aspects, these compounds may be used to treat cancer and other hyperproliferative disease. In some aspects, compositions, methods of treatment, and methods of synthesis are also provided herein.

  本文提供了以下公式的化合物：(I)其中：R1、R2、R3、R4、R5、X、A1、A2、A3和A4的定义如本文所述。在某些方面，这些化合物可用于治疗癌症和其他过度增殖性疾病。在某些方面，本文还提供了组合物、治疗方法和合成方法。
• Photoreactive benzamide probes for histone deacetylase 2
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US09108943B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  The design, modeling, synthesis, biological evaluation, and photoaffinity labeling studies of a series of photoreactive potent and selective HDACs 1 and 2 benzamide based probes are disclosed herein.

  本文披露了一系列基于苯甲酰胺的光敏强效和选择性HDACs 1和2探针的设计、建模、合成、生物评估和光亲和性标记研究。
• Direct Azidation of Phenols
  作者：Mitsuru Kitamura、Kento Murakami、Tatsuya Koga、Takashi Eto、Akihiro Ishikawa、Hirokazu Shimooka、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201900967

  日期：2019.9.8

  Direct azidation of phenols was achieved by reaction of chloroimidazolinium cloride 1b, secondary amine, and sodium azide in methoxyethanol.

  氯代咪唑啉鎓氯化物1b，仲胺和叠氮化钠在甲氧基乙醇中的反应可实现苯酚的直接叠氮化。