3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone | 90536-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 1-Propinoxy-cyclohexen-(2)-on-(3)；2-Cyclohexen-1-one, 3-(2-propynyloxy)-；3-prop-2-ynoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 90536-09-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: AFFRQAKAWIYTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-(prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(3-(2-aminophenyl)prop-2-ynyloxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的级联6-endo-dig环化反应，然后2-氨基苯基丙炔基氧烯酮的缩合和3,3-σ迁移，合成新的9-（1-碘乙烯基）ac啶-（2 H）-one。

  摘要：

  开发了通过功能性取代的2-氨基苯基丙炔基烯酮的级联碘环化来构建药学上重要的a啶酮支架的有效且快速的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.107
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-3-prop-2-ynyloxy-cyclohex-2-enone 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到3-methylidene-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sha, Chin-Kang; Santhosh; Tseng, Chen-Tso, Chemical Communications, 1998, # 3, p. 397 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Zinc-mediated Alkylation and Acylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、Anand Kumar Mishra

  DOI：10.1246/cl.2010.280

  日期：2010.3.5

  1,3-Dicarbonyl compounds undergo smooth allylation, benzylation, propargylation, and acylation with halides using metallic zinc in DMF at 60 °C to afford the corresponding allyl, benzyl, 2-propynyl...

  1,3-二羰基化合物在 60 °C 下在 DMF 中使用金属锌与卤化物进行平滑的烯丙基化、苄基化、炔丙基化和酰化，得到相应的烯丙基、苄基、2-丙炔基...
• Synthesis of tetracyclic chromenones via platinum(ii) chloride catalysed cascade cyclization of enediyne–enones
  作者：Mahalingam Sivaraman、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1039/c3ob41911h

  日期：——

  PtCl2 catalysed cascade cyclization of an enediyne–enone system to afford a tetracyclic chromenone is reported, which proceeds through two consecutive highly regioselective 6-endo–dig cyclizations in a single step with the formation of two new C–C bonds and two new rings in excellent yield. A mechanism for this transformation is proposed based on the isolated intermediates.

  报道了 PtCl2 催化烯二炔烯酮体系级联环化生成四环色烯酮的过程，该过程一步完成两个连续的高区域选择性 6-endoâdig 环化，形成两个新的 CâC 键和两个新的环，收率极高。根据分离出的中间产物，提出了这种转化的机理。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Synthesis of β-Keto Enol Ethers from β-Diketones
  作者：S. Chandrasekhar、Y. Srinivasa Rao、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1055/s-2005-868522

  日期：——

  Efficient and practical synthesis of β-keto enol ethers from diketones catalyzed by B(C 6 F 5 ) 3 at room temperature has been described.

  已经描述了在室温下由 B(C 6 F 5 ) 3 催化的二酮有效合成 β-酮烯醇醚。
• Hydrosilylation of Terminal Alkynes with Alkylidene Ruthenium Complexes and Silanes
  作者：Candice Menozzi、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo051637+

  日期：2005.12.1

  Ruthenium alkylidene complexes 1-3 mediate hydrosilylation of alkynes with silanes. When triethoxy- or triphenylsilanes are used as silylating agents, the reaction affords alpha-substituted vinylsilanes as major products.