3,3-二氟-2,4-戊二酮 | 1547-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二氟-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3,3-Difluor-2,4-pentandion
• 英文别名: 3,3-Difluoropentane-2,4-dione
• CAS: 1547-51-9
• 化学式: C₅H₆F₂O₂
• mdl: MFCD09033602
• 分子量: 136.098
• InChiKey: XVYFWBWYEAQLJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟-2,4-戊二酮 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(S)-[(2S,4S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟-1,3-二酮类化合物，作为二氟烯酸酯的前驱体，用于与N-苄基芥子素不对称加成羟醛

  摘要：

  2,2-二氟-1,3-二酮类引入作为宝石-difluoroenolate前体的有机催化不对称醛醇加成与第一示例Ñ -benzylisatins形成3-二氟烷基-3- hydroxyoxindoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600392
• 作为产物：
  描述：

  4-tetrahydro-1H-pyrrol-1-ylpent-3-en-2-one 在 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到3,3-二氟-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺与Selectfluor的反应：二氟羰基化合物的直接路线

  摘要：

  在温和条件下（三乙胺（TEA）或分子筛），由β-二羰基和单羰基化合物形成的烯胺与Selectfluor（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）的反应）容易以高收率得到相应的二氟羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0506837

文献信息

• Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Richard D. Chambers、Martin P. Greenhall、John Hutchinson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00883-a

  日期：1996.1

  In acid media, 1,3-diketones and 1,3-ketoesters can be fluorinated in high yield and often with high conversion mainly to the corresponding 2-fluoro- compounds. Diesters such as diethyl malonate do not react with fluorine under the same reaction conditions. The mechanism of these reactions has been investigated and while the identity of the electrophilic fluorinating species is uncertain, we believe

  在酸性介质中，1,3-二酮和1,3-酮酸酯可以高产率地氟化，并且通常主要以高转化率转化为相应的2-氟化合物。在相同的反应条件下，丙二酸二乙酯等二酯不会与氟反应。已经研究了这些反应的机理，并且尽管亲电性氟化物质的身份尚不确定，但我们认为已经理解了反应途径的基本特征。
• Room-temperature reactions of CsSO4F with organic molecules containing heteroatoms
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39830000563

  日期：——

  Room-temperature fluorination of pentane-2,4-dione with CsSO4F gave 3-fluoro and 1,3-difluoro derivatives, while 5,5-difluorobarbituric acid was formed in high yield in a 2 h reaction at 100 °C; 1,3-dimethyluracil was converted in methanol via cis- and trans-5-fluoro-6-methoxy derivatives into 5-fluoro-1,3-dimethyluracil in high yield and uridine into 5-fluorouridine.

  用CsSO 4 F在室温下氟化戊烷-2,4-二酮可得到3-氟和1,3-二氟衍生物，而在100°C的2 h反应中高产率形成5,5-二氟巴比妥酸；1,3-二甲基尿嘧啶在甲醇中通过顺式和反式-5-氟-6-甲氧基衍生物高产率转化为5-氟-1,3-二甲基尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷。
• N-fluoro perfluoroalkylsulphonimides: efficient reagents for the fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Ze-Qi Xu、Darryl D. DesMarteau、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1039/c39910000179

  日期：——

  Fluorination of 1,3-dicarbonyl derivatives with N-fluoro sulphonimides afforded either 2-fluoro or 2,2-difluoro products in high yields.

  1,3-二羰基衍生物与氟磺酰亚胺的氟化反应可以高产率地生成2-氟或2,2-二氟产物。
• Reactions of trifluoroamine oxide: a new method for selective fluorination of 1,3-diketones and β-ketoesters
  作者：Om D Gupta、Jean'ne M Shreeve

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00467-2

  日期：2003.3

  Fluorination of 1,3-diketones and β-ketoesters with trifluoroamine oxide in the presence of tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) provides a one step route to mono- and difluoro-products selectively fluorinated at the α-position in good yields.

  在氢氧化四丁铵（TBAH）存在下，用三氟氧化胺氟化1,3-二酮和β-酮​​酸酯提供了一种一步路线，以高收率选择性地在α位氟化的单氟和二氟产品。
• Room temperature fluorination of 1,3-diketones and enol acetates with xenon difluoride
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39800000759

  日期：——

  Fluorination of 1,3-diketones with xenon difluoride in the presence of the insoluble cross-linked polystyrene–4-vinylpyridine complex with boron trifluoride and insoluble cross-linked polystyrene–4-vinyl-pyridine resins resulted in the formation of mono- and di-fluoro products, while reactions with enol acetates in the presence of hydrogen fluoride gave α-fluoroketones.

  在不溶性交联聚苯乙烯-4乙烯基吡啶与三氟化硼的交联和不溶性交联聚苯乙烯-4乙烯基吡啶树脂的存在下，用二氟化氙氟化1，3-二酮-氟产物，同时在氟化氢存在下与烯醇乙酸酯反应，得到α-氟酮。